De twee leren elkaar in 1932 persoonlijk kennen en blijven vrienden. Er ontstaat een onregelmatige correspondentie en Saba moet ongelooflijk veel geduld hebben geoefend en meegaand zijn geweest. Door de wispelturigheid van Penna zal de relatie vaak op de proef zijn gesteld. In een van zijn brieven schrijft Saba terecht: ‘Jij zult nooit veel schrijven en je moet gierig zijn met je gedichten.’
Penna maakt ook andere vriendschappen in literaire kringen, onder andere met Montale. Deze en Saba zetten Penna tot publikatie aan en een eerste poging wordt in 1933 gewaagd. De vrees voor de censuur doet alles mislopen en het duurt tot 1939 voordat Poesie verschijnt: zesenvijftig gedichten in een oplage van ruim driehonderd exemplaren. Een paar van de al te openhartig gevonden gedichten blijven tot na de oorlog in portefeuille. De kritieken zijn lovend. Toch weet Penna zich hierdoor niet gesterkt om tot verdere publikatie over te gaan.
De oorlog gaat voorbij met weinig poëtische activiteiten. Penna schrijft wat prozastukken en vertaalt boeken van Merimée en Claudel. Hij is zijdelings bij het verzet betrokken.
In 1950 verschijnt een bundel in beperkte oplage. Pasolini schrijft een juichende recensie en noemt Penna de Italiaanse Rimbaud. Volgens Pasolini moet Penna worden gerekend tot de belangrijkste dichters van de twintigste eeuw. Hij voelt zich door Penna geïnspireerd en gesterkt en zoekt toenadering. Tot Pasolini's dood in 1975 houden de twee hartelijke contacten. In 1957 krijgen ze hun eerste belangrijke literaire prijs, de Premio Viareggio: Penna voor de zojuist gepubliceerde Poesie, Pasolini voor Le ceneri di Gramsci. Men kan zich voorstellen dat de beslissing van de jury ten gunste van twee openlijk homoseksuele dichters veel protest heeft uitgelokt. Pasolini houdt er een van zijn processen aan over.
Poesie bevat zijn oudere, gelijknamige bundel, alsmede de wegens de censuur destijds achtergehouden gedichten. Daarnaast is er nieuwer werk opgenomen. Door de uitgave door een groter huis, Garzanti, en door de prijs en de daarbij horende publiciteit wordt de naam van Penna wat bekender. Alle herrie is voor Penna echter aanleiding om zich nóg meer terug te trekken en zijn angst groeit zienderogen. Zijn zwakke gezondheid lijdt zeer.
Gelukkig is in die jaren veel steun te verwachten van de literaire vrienden, maar vooral van Raffaele Cedrini. Deze jongen is veertien, wanneer Penna hem in 1956 ontmoet. Hij komt een jaar later bij de dichter wonen en blijft daar tot 1975.
In de late jaren zestig begint Penna, die zeer teruggetrokken leeft, op instigatie van zijn uitgever aan een autobiografie. In de Penna-archieven bevinden zich banden met monologen en flarden van interviews die nog op uitgave wachten.
Op zijn sterfbed, januari 1977, verneemt Penna dat hem de Premio Bagutta is toegekend voor zijn laatste bundel poëzie, Stranezze.
Het idee van een poëzie-analyse zou Penna hebben doen rillen. Hoewel hij precieze ideeën had over zijn eigen dichtkunst, was hij wars van theoretiseren. In zijn dagboek noteert hij op 3 augustus 1928: ‘Ik wil een poëzie die parelt van levende passie, ruw door alle slakken die van haar aanwezigheid getuigen. Ik houd niet van poëzie die sereen boven de passie uitstijgt en haar beheerst: die zal behoren tot een geestestoestand ná die passie en alleen daardoor belang hebben, maar we moeten vast en zeker de ware aanblik van het ogenblik waarin de ziel werkelijk lijdt of geniet, niet verwaarlozen. Beheersing van het razen der gevoelens, zeggen alle dichters. En waarom? Waarom ontstaat alleen dan poëzie? Maar dan is het niet meer nodig om die sentimenteel en intellectueel koude geliefde van ons te beminnen. Wij hebben liever het goddelijke en dierlijke ogenblik van de “zuiperij” dan de redeneringen van 'n huiskamerfilosoof met een sigaret tussen de lippen en de zinnen stomweg uitgeput.’
In het werk van Penna lijkt weinig ontwikkeling te bespeuren, wanneer we het jeugdwerk van voor 1928 buiten beschouwing laten. In tegenstelling tot de meeste vroegere Italiaanse poëzie is de dichtkunst van Penna niet beheerst door metrum en rijm. Een strofenindeling volgens klassieke regels is bij de overigens vaak korte gedichten eveneens zeldzaam. Door het eenvoudige taalgebruik, zonder de rijke, specifiek ‘dichterlijke’ woordschat van zijn voorgangers en door de schijnbare afwezigheid van vorm