oorspronkelijk gewijd aan St. Calixtus, is een forse laat-gotische pseudobasiliek met driezijdig gesloten koor en een toren van drie geledingen met bescheiden achtkante lantaarn. De gedeeltelijk in tufsteen opgetrokken toren was in 1371 nog in aanbouw. Het koor en de noordelijke zijkapel dateren uit het derde kwart van de 15de eeuw; het ruime schip en de langs de toren doorgetrokken zijbeuken zijn vroeg-16de-eeuws. In de toren hangt een klok van de gebroeders Edelbrock (1837). Na de oorlogsschade van 1945 volgde in 1946-'54 een ingrijpende restauratie naar plannen van J. Jans. Daarbij werd ook de in 1836 door blikseminslag vernielde torenspits herbouwd. Het interieur wordt gedekt door kruisribgewelven, die voor een groot deel bij de restauratie zijn vernieuwd. De in Baumberger steen uitgevoerde kraag- en sluitstenen hebben figuratief beeldhouwwerk. In het koor bevinden zich muurschilderingen met apostelen (eerste helft 16de eeuw). De inventaris bevat: een romaans doopvont in Bentheimer steen, fragmenten van een laat-gotisch koorgestoelte (circa 1500), een grafzerk van Nicolaus Boringer van Lunhorst (†1638) en een preekstoel uit circa 1820. Het kerkhof heeft enkele belangrijke 19de-eeuwse graftekens, waaronder die voor L. Lasonder (†1880) en het obeliskvormige gietijzeren grafmonument voor mevrouw E.M. van Distel-Le Normand (†1835).
De
R.K. St.-Calixtuskerk (Kerkstraat 8) is een forse driebeukige neogotische kruisbasiliek met vijfbeukig koor, zijkapellen en een hoge toren van drie geledingen met balustrade en achtkante naaldspits met topkoepeltje. De kerk verrees in 1907-'08 naar plannen van J.Th.J. Cuypers en J. Stuyt ter plaatse van een kerk uit 1784. Het interieur wordt gedekt door net- en stergewelven met lage aanzetten. Tot de inventaris behoren: een door de gebroeders Gradussen gebouwd orgel (1877; 1942 uitgebreid), een neogotisch hoofdaltaar (1909), een communiebank van O. Mengelberg (1920) - in 1993 verbouwd tot altaartafel - en een preekstoel van atelier Brom (1929). De gebrandschilderde ramen zijn gemaakt door O. Mengelberg (1909-'14), J. Colette (1925-'35) en G. ten Horn (1952). Van J. Colette zijn
Groenlo, Raadhuis
ook de interieurschilderingen (1927-'32).
Het voorm. Liefdesgesticht St. Joseph (Nieuwstad 16) van de zusters van Roosendael verrees in 1846 als een gepleisterd U-vormig gebouw. In 1888 voegde men een weeshuis met neogotische traptoren toe. Daarna volgde nog de bouw van een forse meisjesschool (1923), een nieuw kloostergebouw met kapel (1932) en een huishoudschool (1933); deze gebouwen zijn uitgevoerd in traditionalistische vormen. Sinds 1994 is het complex in gebruik als Graafschap college.
Het raadhuis (Mattelierstraat 2) is een rijzig, gepleisterd pand met souterrain, bordes en dakruiter, gebouwd in 1874-'75 in eclectische vormen ter plaatse van een 17de-eeuwse voorganger. De uitbreiding aan de achterzijde is van 1977-'79.
Het postkantoor (Markt 4-6) is een fors T-vormig gebouw uit 1904-'08, ontworpen door C.H. Peters in voor hem kenmerkende, op de neogotiek geënte vormen.
Het kantongerecht (Maliebaan 8) verrees in 1907-'08 in neoclassicistische vormen met jugendstil-details naar plannen van W.C. Metzelaar.
Woonhuizen. Achter de jongere woonhuisgevels in de belangrijkste straten bevinden zich nog enkele resten van hoogwandige vakwerkhuizen en -achterbouwen. Een oude bouwsubstantie hebben waarschijnlijk Beltrumsestraat 2-6 en Kevelderstraat 13 en 15. De achtergevel met gezwenkte contouren van het huis D'Angang (Notenboomstraat 18) dateert uit circa 1650. Mattelierstraat 6 heeft een 17de-eeuwse kern met gebinten en vakwerk en een 18de-eeuwse gevel. Mogelijk 17de-eeuws is ook de kern van het gepleisterde dwarse huis Nieuwestraat 20. De keistoep is gedateerd ‘1709’ en boven de ingang uit 1760 bevindt zich het alliantiewapen van de families Basten en Asbeck.
Statige neoclassicistische panden zijn Lepelstraat 21 (circa 1840) en Huys De Polvertoren (Beltrumsestraat 42) uit circa 1870. Het wit gepleisterde neoclassicistische huis Vredenhof (Winterswijkseweg 1) werd gebouwd in 1829 voor J.F. Meyers en kort na 1880 verbouwd voor de familie Lasonder. Eclectisch van vorm en gebouwd rond 1870 zijn het eenlaagspand Lievelderstraat 48 en de gepleisterde herenhuizen Lievelderstraat 49, Beltrumsestraat 16, Markt 7 en Notenboomstraat 20-22. De notariswoning Welgelegen (Ruurloseweg 1) kwam in 1890 tot stand, vermoedelijk naar plannen van A.R. Witkop. In chaletstijl uitgevoerd zijn Borculoseweg 13 (circa 1900) en de villa De Linde (Winterswijkseweg 26) uit 1907, gebouwd voor de gerechtsdeurwaarder.