Loosdrecht, Herv. kerk Oud-Loosdrecht
lezenaar (1767) is nog van de oude preekstoel. Een van de koperen kaarsenkronen dateert uit 1658. Het orgel, in 1867 vervaardigd door P. Flaes & Brünjes, komt uit de Herv. kerk te Barsingerhorn (Noord-Holland). Een smeedijzeren hek met geblokte hardstenen pijlers sluit het pleintje voor de kerk af.
Het gemeentehuis (Nieuw-Loosdrechtsedijk 2) is in 1880 als combinatie van gemeentehuis, postkantoor, veldwachters- en dokterswoning gebouwd, naar een ontwerp van de Haarlemse architect D.E.L. van den Arend.
In 1888 kwam er een koetshuis bij en precies honderd jaar later een nieuwe raadzaal. Het gebouw zelf, een mooi voorbeeld van een rijkere variant van het neoclassicisme, is vergelijkbaar met de grotere stedelijke woonhuizen in die tijd.
De School met den Bijbel (Nieuw Loosdrechtsedijk 65), ter grootte van drie lokalen, werd in 1930-'31 gebouwd naar een ontwerp van de Utrechtse architect H. Gasselaar. De krachtige plastische vorm van het gebouw is het gevolg van de grote kap en de ingangspartij aan de speelplaatszijde, geflankeerd door twee uitbouwen. Eikenrode (Nieuw Loosdrechtsedijk 17-23) is een buitenplaats met een rechthoekig, uit 1845 daterend landhuis. Het huis heeft vier kolossale pilasters tegen de naar de weg gekeerde zijde en een uitbouw in het midden van de achterzijde. In het interieur zijn gietijzeren ornamenten gebruikt. Bij het huis staat een koetshuis met woningen; het heeft een gekanteelde daklijst. Rondom het huis ligt een geaccidenteerd landschapspark met serpentinevijver en doorzichten. In het park staan een grafkapel uit omstreeks 1860 en een vervallen ijskelder.
Kasteel Sypestein (Nieuw Loosdrechtsedijk 146) is een sobere reconstructie van het vermeende stamslot van het geslacht Van Sypestein, dat op deze plaats in de 13de eeuw zou zijn gesticht. Jhr. C.H.C.A. van Sypesteyn gaf opdracht tot de, overigens niet voltooide, ‘herbouw’ in de jaren 1912-'27. Daarbij is men afgegaan op aangetroffen (boerderij)funderingen en een 18de-eeuwse prent van Jan de Beijer, die echter een ander (onbekend) kasteel toont. Voor het kasteel en de poortgebouwen zijn veel oude bouwmaterialen van elders gebruikt.
Rond het huis legde Van Sypestein, die grote belangstelling voor historische tuinen had, een staalkaart van tuinen in verschillende stijlen aan. De smeedijzeren hekken tussen de verschillende tuinen komen van andere buitenplaatsen. Meteen na de bouw is het kasteel ingericht als museum, waarin de particuliere kunstverzameling van de jonkheer is tentoongesteld. Op de buitenplaats staan een dienstgebouw met trapgevel, een poort met portierswoning en een koetshuis (Nieuw-Loosdrechtsedijk 148-150).
Woonhuizen. De dubbele arbeiderswoning Oud Loosdrechtsedijk 127-129 dateert uit het laatste kwart van de 18de eeuw. De ingangen bevinden zich aan de achterzijde. Een goed voorbeeld van de recreatieve landhuizen rond de Loosdrechtse Plassen is het in 1928 gebouwde landhuis De Rietschans (Nieuw Loosdrechtsedijk 290), waarvan het front naar het water is gericht.
Boerderijen. Langs de Loosdrechtsedijk staan tussen de vaak recente recreatieve bebouwing nog vrij veel 17de- en 18de-eeuwse boerderijen. Verscheidene daarvan zijn in de loop van de tijd tot woonhuis verbouwd. Nieuw Loosdrechtsedijk 87 is een dwarshuisboerderij uit 1678. Uit de 17de eeuw dateert ook Oud Loosdrechtsedijk 69-71, met hoge kelder en opkamer, brede topgevel en hoge uitbouw met rieten dak aan de linkerzijde. Oud Loosdrechtsedijk 209 is een 17de-eeuwse, met riet gedekte boerderij op rechthoekige plattegrond. De voorgevel heeft vervlochten ontlastingsbogen en een 18de-eeuwse pui. Van Nieuw Loosdrechtsedijk 47-49, uit de 17de eeuw, is het dwars op de stal gelegen woongedeelte goed bewaard. Het heeft twee parallelle, met riet gedekte zadeldaken, waarvan het voorste is afgewolfd. Ook het voorste dwars huis van de Grutterij (Nieuw Loosdrechtsedijk 86), is goeddeels nog 17de-eeuws. In het midden heeft het een topgevel met schouders en uit- en inzwenkende randen; rechts is er een opkamer.
Oud Loodrechtsedijk 74a is ook een 17de-eeuwse krukhuisboerderij. Verscheidene 18de-eeuwse boerderijen hebben een laag dwars huis als woongedeelte. Voorbeeld van een nog vrij gave 18de-eeuwse boerderij op rechthoekige plattegrond is Nieuw Loosdrechtsedijk 16, met latere aanbouw. Oud Loosdrechtsedijk 33-33a, een gepleisterde krukhuisboerderij met rieten kap, dateert uit het derde kwart van de 18de eeuw.
Tolhuis (Nieuw-Loosdrechtsedijk 15). Wit gepleisterd, vroeg-19de-eeuws gebouwtje, versierd met snijwerk langs het overstekende rieten dak.
Transformatorhuisje (Oud Loosdrechtsedijk 147) voor de PUEM uit 1933; het heeft een tentdak.
Fort Spion (Bloklaan), gelegen aan de westoever van de Loenderveense Plas, werd in 1844-'47 gebouwd voor de Nieuwe Hollandse Waterlinie, op de