het openen van den gesloten brief der Compagnie, waarbij Pieter Dircksz Keyser als schipper op de ‘Hollandia’ werd aangewezen in de plaats van den overleden Jan Dignum, begin Oct. 1595, bracht hem in conflict met de andere hoofden der vloot; de Breede Raad bekrachtigde op 26 Oct. zijn overplaatsing met Keyser en Frederik de Houtman op de ‘Mauritius’ en die van Cornelis de Houtman op de ‘Hollandia’. Op Madagaskar gaf hij nieuwe reden tot misnoegen. Hij legde de zieken van de ‘Hollandia’ afgezonderd van de anderen, ze werden door de inlanders overvallen en beroofd. Daarna, op 25 Dec. 1595, ging hij op zijn eigen verantwoording weder naar de ‘Hollandia’ terug en noodzaakte aldus Cornelis de Houtman weder naar de ‘Mauritius’ te gaan. Toen de vloot in het gezicht van Sumatra was gekomen, beschuldigde Houtman hem, dat hij zich de ‘Hollandia’ wilde toeëigenen, de Breede Raad gaf aan deze beschuldiging gehoor; hij was niet oproerig genoeg om hem op te hangen, maar tot herwinning van den vrede aan boord werd hij 10 Juni 1596 in de ijzers gezet, zooals hij zelf verklaart: ‘met den boyen aent been in een gat’. Toen de ‘Hollandia’ 14 Aug. 1597 in Tessel aankwam, zat Gerrit van Beuningen nog in de ijzers, hij had niets van Indië gezien. Zijn verwachting, dat hij aan den wal zijn vrijheid zou terugkrijgen en zich zou kunnen verdedigen, werd niet vervuld, hij werd als gevangene naar Amsterdam overgebracht. Nadat hij drie weken in Amsterdam gezeten had, begon hij 11 Sept. te protesteeren, de reeders wilden echter van niets weten. Gelukkig vond de Officier geen termen om hem langer vast te houden en vóór 26 Oct. was hij in vrijheid, hij wist echter van de reeders noch eenige satisfactie te verkrijgen noch ontslag van zijn eed; dit laatste begeerde hij, want zooals hij 31 Oct. 1597 zegt, hij had het voornemen
‘hem in dienst van andere compagnie te begeeven, vande welcke hij tot meer mael alreede is versocht en doen aenspreecken.’.
Hij achtte zich ten slotte op 29 Nov. 1597 door het zwijgen van de reeders ontslagen van zijn eed, en kon nu in dienst gaan van de Compagnie van van der Haegen en van der Veken. Deze moeten in van Beuningen kwaliteiten gezien hebben, die hem, ondanks de mislukking van zijn eerste Oost-Indische reis, begeerlijk maakten voor hun onderneming, waartoe zij door het succes van de reis van Houtman opgewekt waren. Zoo vertrok hij 1598 met de vloot van Mahu en de Cordes uit Rotterdam als kapitein op ‘het Geloof’.
De admiraal bestemde hem voor militair werk; toen de vloot voor de reede van Praia lag, kreeg hij de opdracht het portugeesche fort met 150 man te bestormen. Naast zich had hij den sergeant-majoor Rombout Hooghstoel als vakman. De Portugeezen namen voor de overmacht de vlucht, doch vertoonden zich den volgenden dag aan de landzijde. Van Beuningen vraagt om versterking, krijgt Sebald de Weert met 60 man en versterkt zich met drie gotelingen, die hij op het veld gevonden had. Het verdere gedrag van van Beuningen toont zijn gemis aan bekwaamheid en karakter: het begint met den ‘Juez’ of rechter van de plaats, die onderhandelen gaat over het verschaffen van levensmiddelen, hoewel hij zegt, dat hij geen besluit kan nemen zonder voorkennis van den Gouverneur: dus hij wilde tijd winnen. Dan komt er een ‘Fydalgo’ (edelman), die van Beuningen overhaalt met te beloven hem in het geheim van ververschingen te zullen voorzien, als hij twee of drie sloepen naar zijn woning, twee mijlen van daar, wilde zenden. Van Beuningen nam den Fydalgo aan boord en onthaalde hem wel, zond de sloepen, maar er was