1520 liet hij het bekende huis van Assendelft in het Westeinde te 's Gravenhage bouwen; het werd later verbeterd en vergroot door Gerrit (overl. 1617), den zoon van Cornelis (kol. 28) (Batav. Ill. II, 1287). Dit huis werd zijn vaste woonplaats. Hij had omstreeks 1514 te Orleans gestudeerd, werd bij zijn terugkomst raad in het Hof van Holland en stond dermate in de gunst bij keizer Karel V, dat deze hem in 1528 aanstelde tot ‘eersten Raed in de Raedkamer van Holland, inhoudende de plaatze en praeminentie van Praesident’. Ook bij de landvoogdes Margaretha van Parma en bij Philips II stond hij in hoog aanzien. In 1536 en 1541 maakte hij door zijn mildheid de uitgave van twee kaarten van Jacob van Deventer mogelijk (Eekhof, in Hand. en Med. Mij van N.L. 1880, 5). Over zijn houding, of liever onthouding, in de kerkelijke twisten te Amsterdam van 1538 zie men Kron. Hist. Gen. Utr. 1852, 23, 24.
Gerrit v.A. overleed te 's Gravenhage in bovengenoemde woning op St. Nicolaasavond 1558 (Werken van de Vereen. ‘Die Haghe’ III, 33) en werd in de Assendelftskapel begraven.
Tijdens zijn studietijd te Orleans kwam hij daar in betrekking tot een meisje, Catharina de Chasseur, zoo men beweert, een herbergiersdochter. Hij huwde haar (omstreeks 1514), al dan niet gedwongen, en kreeg een zoon, Nicolaas (3). De vader verliet beiden en keerde naar Holland terug, doch werd al spoedig door vrouw en kind gevolgd. Gerrit v.A. erkende haar wel voor zijn wettige vrouw, doch weigerde haar en haar zoon in zijn huis te ontvangen. Catharina begint met een proces, waarbij zij de helft van G.'s goederen eischt en een voogd voor haar zoon, maar stemt 11 April 1532 toe in een accoord, waarbij zij het huis in de Nieuwstraat te 's Gravenhage (waar zij gescheiden van haar man woont) in eigendom ontvangt, een jaarlijksche toelage van ƒ 600 en nog een gelijke som als uitkeering een jaar na haar overlijden. De kosten voor Claes neemt G. geheel op zich. Daarentegen doet zij afstand van alle rechten en aanspraken op zijn goed. Het gescheiden wonen werd tot haar verderf. In Febr. 1540 (= 1541) werd ontdekt dat in haar huis valsche munt werd gemaakt en geldsnoeierij plaats had. Haar huiskapelaan, Mathurin Alys, mede aan de misdaad schuldig, werd onthoofd, het dienstpersoneel verbannen en Catharina tot den brandstapel veroordeeld, doch bij genade van de koningin-gouvernante ‘metten wateren’ 11 April 1541 in stilte geëxecuteerd.
Gerrrit, wiens familietrots boven alles ging, kon het niet aanzien dat zijn geslacht zou voortleven door den zoon van een misdadige vrouw. Hij dwong Nicolaas het geestelijk gewaad te aanvaarden en zorgde wel goed voor hem, doch was inmiddels er op bedacht zijn talrijke goederen aan waardiger personen na te laten. Hij krijgt 26 Maart 1543 (= 1544) van keizer Karel V octrooi om over zijn goederen bij testament te mogen beschikken; hij maakt zijn testament 24 April 1547 en stelt Otto Floriszn. v.A. (kol. 41) tot zijn principalen leenvervolger. Deze zou dan ontvangen o.a. de heerlijkheid Assendelft met de hofstede waar het slot placht te staan, de hofstede waar het slot v. Haarlem placht te staan, de heerlijkheid Castricum met het huis Cronenburg, het huis Assumburg, het huis in 's Gravenhage, de heerlijkheid Cortenbosch, de hofstede Reygersbergen enz. Aan zijn broeder Dirk vermaakt hij het huis Honingen, de heerlijkheden Cralingen, Overschie en Schiebroek en zijn deel in de heerlijkheid Bleiswijk en Katendrecht.
16 Febr. 1555 (= 1556) maakt hij opnieuw zijn testament; zijn beide broeders waren inmiddels