Hennebergers hem Aug. 1281 hunne rechten hadden verkocht, achtte hij zich ook volgens leenrecht de rechtmatige graaf. Daartegen kwam roomsch-koning Albrecht op grond van een vonnis van het rijksgericht (5 Aug. 1299) in verzet en eischte vóór een nieuwe beleening de overgave der graafschappen aan het Rijk. Jan zocht steun bij Frankrijk, dat begin 1300 op Vlaanderen aanviel, en bij den pauselijken stoel; Albrecht riep de Zeeuwen tot gehoorzaamheid op, maakte zich gereed om de rijksrechten gewapend te handhaven en kwam in Juli met troepen naar Keulen, gesteund door Kleef, Berg, Vlaanderen, Luik enz. en door Jan van Renesse en andere zeeuwsche edelen van de partij der Borselens, die er reeds in het voorjaar tegen Jan II waren opgestaan, zijn vloot bij Veere hadden geslagen, zijn broeder Gwy gevangen genomen. Albrecht waagde echter den strijd niet en riep Jan op naar een ‘dag’ te Nijmegen, waarheen hij zich met een kleine macht begaf. Jan II zeilde daarentegen met een aanzienlijke vloot tegen half Aug. 1300 de Waal op, waarop Albrecht zich binnen Kranenburg terugtrok. Door bemiddeling van den aartsbisschop van Keulen, den bisschop van Basel en hertog Jan II van Brabant werd een wapenstilstand (17 Aug.) gesloten. Het verdere verloop der beleeningskwestie is niet ten volle bekend. Het is waarschijnlijk, dat zij na herhaalde toerustingen van Albrecht tegen den Henegouwer in 1302-03 door fransche bemiddeling ten gunste van graaf Jan werd beslist en hij met de erflanden van het Hollandsche huis werkelijk beleend is.
Nog bleef de strijd met Vlaanderen over. Die werd sedert 1299 met bitterheid gevoerd, niet het minst door Renesse c.s.
Aanvankelijk werd de strijd in Zeeland gevoerd tegen Renesse, die zich op Albrecht beriep maar dezen bij Nijmegen in den steek liet. Witte van Haemstede, bastaard van graaf Floris, en Jan's zoon, graaf Jan van Oostervant, streden hier tegen Renesse en Nicolaas van Cats, heer van Schoonhoven, die zich verbonden hadden met den bisschop van Utrecht, Willem van Mechelen, en de moordenaars van Floris. Hij versloeg hen allen en de bisschop sneuvelde (1301). Na den beroemden Sporenslag, waarin Renesse aan vlaamsche zijde streed en Jan van Oostervant aan de fransche sneuvelde (11 Juli 1302), voerde verder Willem, zijn tweede zoon, den strijd in Zeeland en drong van Arnem uiden uit met een leger zegevierend Vlaanderen binnen. Weldra echter kwamen Renesse en de Borselens met een vloot en leger onder Gwy van Namen, zoon van den vlaamschen graaf, terug, landden 24 Apr. 1303 bij Veere, veroverden Middelburg en belegerden Willem in Zierikzee (Mei 1303), waar hij door zijn uit Henegouwen toegesnelden vader ontzet werd. Een nieuwe aanval op Zierikzee mislukte maar Gwy van Namen drong nu tot Voorne door. Een tijdelijke vrede schijnt geheel Zeeland en zelfs de eilanden tot den Maasmond tijdelijk aan Vlaanderen gebracht te hebben. Een ernstige ziekte van Jan II in den zomer deed hem het bestuur in Holland aan jonker Willem overlaten, terwijl hijzelf naar Henegouwen terugkeerde. In het voorjaar van 1304 ontbrandde de vlaamsche krijg opnieuw. Na een strijd om Zierikzee kwamen Gwy en Renesse 20 Maart met een groote vlaamsche vloot, waarmede zij jonker Willem op Duiveland versloegen en hem in Zierikzee opsloten; daarna stevenden zij, door een inval van Jan van Brabant in Zuid-Holland gesteund, naar Holland. De Brabanders bemachtigden geheel Zuid-Holland behalve Dordrecht; de Vlamingen het noordelijker Holland tot bij Haarlem. Eerst toen Witte van Haemstede van Zierikzee uit plotseling de
Auteursrecht onbekend