Neurotische partnerkeuze
De breuk met Felice in 1917 en Kafka's ziekte betekenden intussen niet dat daarmee ook een einde gekomen was aan zijn sentimentele ontvankelijkheid. Het blijkt overduidelijk als Milena Jesenská in 1919 - Kafka verblijft op dat moment in het kuuroord Merano - schriftelijk contact met hem zoekt in verband met haar wens om bepaalde teksten van hem in het Tsjechisch te vertalen. Kafka stort zich onmiddellijk met huid en haar in dit nieuwe avontuur dat aanvankelijk uitsluitend van epistolaire aard is en waarin hem waarschijnlijk vooral het contrast tussen Milena en de wat serieus-burgerlijke Felice aantrekt.
Milena was de dochter van de strenge en opvliegende chirurg Jan Jesenský, die bekend stond om zijn sterk nationalistische en antisemitische gevoelens. Zij ontwikkelde zich tegendraads als een soort hippie en dolle Mina avant la lettre, kleedde zich opvallend, experimenteerde met drugs en was een geziene gaste in een literair café waar zij een relatie begon met de losbandige vrouwenversierder Ernst Polak. Dit deed de deur dicht voor haar vader die er in slaagde haar opgenomen te krijgen in een psychiatrische kliniek waar zij negen maanden heeft doorgebracht. Eenmaal ontslagen trouwde zij met Polak en volgde hem naar Wenen waar hij als aanhanger van de Wiener Kreis filosofie ging studeren. Hoe neurotisch Milena's partnerkeuze geweest is blijkt al uit het feit dat Polak haar vader nog overtrof in tirannieke machtsuitoefening. Hij volhardde in zijn leven als vrijbuiter en weigerde Milena geld te geven voor haar levensonderhoud, zodat zij zich genoodzaakt zag allerlei baantjes aan te nemen. Zij begon free lance te schrijven en van het Duits in het Tsjechisch te vertalen en raakte op deze wijze in contact met Kafka.
Op haar verzoek bezoekt Kafka haar op weg van Merano naar Praag en heeft na deze ontmoeting sterk het gevoel voor het eerst in zijn leven bemind te worden, zoals Pawel schrijft. Zij blijven elkaar schrijven, maar het wordt Kafka steeds duidelijker dat zij Polak niet zal verlaten. Tijdens een tweede ontmoeting, zes weken later in Gmünd, halverwege tussen Wenen en Praag, blijkt definitief dat het nooit iets zal worden tussen hen. Kafka schrijft haar: ‘Weinig dingen staan vast, maar een ervan is dat we nooit samen zullen leven, in hetzelfde appartement, lijf aan lijf, aan dezelfde tafel, nooit, zelfs niet in dezelfde stad’. Zij houden nog wel contact en Milena bezoekt hem nog een paar maal als hij al ernstig ziek is maar de Grote Liefde heeft toch nooit de grenzen van de briefwisseling kunnen doorbreken. Dat Milena Polak verlaat kort na Kafka's dood in 1924 is misschien minder navrant dan het lijkt, want het is niet ondenkbaar dat zij haar echtgenoot tegenover Kafka heeft gebruikt als alibi. Later heeft zij tenminste wel verklaard dat zij, ondanks de liefde die zij wel degelijk voor hem koesterde, niet opgewassen geweest zou zijn tegen een samenleving met hem.
Meer over Milena kan men te weten komen door het boekje dat haar dochter Jana Černá over haar heeft geschreven en dat in de Engelse vertaling de titel draagt: Kafka's Milena. Jana werd in 1928 geboren uit het huwelijk met Milena's tweede echtgenoot, de architect Jaromir Krejcar. Zij trouwde vier keer, raakte verslaafd aan verdovende middelen, bracht in 1960 een jaar door in een vrouwengevangenis wegens verwaarlozing van een kind, reden ook dat zij uit de ouderlijke macht werd ontzet, en kwam om bij een auto-ongeluk in 1981. (Pawel vermeldt in zijn biografie uit 1984 dat Milena's dochter nog leeft en als schrijfster woonachtig is in Tsjechoslowakije.) Jana schreef het boekje in 1968, kort voor de Russische inval, waardoor er geen tijd of gelegenheid was om de tekst nog eens kritisch na te lopen of te corrigeren. De slordigheden die erin staan zijn ongetwijfeld voor een deel daaraan te wijten, maar gezegd moet worden dat Jana vaak ook niet goed geïnformeerd was of dat haar geheugen haar in de steek liet. Het blijkt uit talloze feitelijke correcties die in voetnoten worden vermeld en die zijn aangebracht door een oude vriendin van Milena. Milena stierf in 1944 aan een nierziekte in het concentratiekamp Ravensbrück, waar zij al sinds 1940 verbleef. Jana was dus elf of twaalf toen zij haar moeder voor het laatst zag. Het kan niet anders of de herinneringen zijn de herinneringen van een kind en zullen als zodanig gekleurd zijn. Toch wist zij waarschijnlijk meer over haar moeder dan een doorsneekind, omdat Milena haar nooit als kind behandelde maar op vertrouwelijke voet met haar sprak als de ene volwassene tegenover de andere. Het zijn vooral de persoonlijke details die alleen Jana kan vertellen die het boekje soms ontroerend maken, zoals Milena's grote liefde voor de film en haar eindeloos zoeken van buitenlandse zenders op de radio om iets op te vangen uit de verre landen die zij zo graag zou bezoeken maar waar zij
door geldgebrek niet toe in staat was.