tweede helft van 1795 schreef; in het voorbericht daarbij karakteriseerde hij de weg van de mens als een door schoonheid gerichte, naar schoonheid voerende terugkeer in het oorspronkelijke ‘één en al’, het ‘zijn’ van de natuur, waaruit de mens zich zou hebben losgerukt. Voordat een mens zich van de nagestreefde schoonheid als schoonheid bewust is, blijft het verlangen onbestemd, en moet er wel een skeptische relativering ervan tot illusie, en een toewending van de mens tot het eindige volgen; maar schoonheid laat zich niet verloochenen en roept weer op tot de oneindigheid.
Nog eenmaal miskent Hölderlin zichzelf; hij weet nog niet hoe hij op dit principe de vervulling van zijn verlangen, zijn juiste leven, moet bascren, en de nabijheid van het goddelijke misleidt hem; de nieuwe hoop bewerkstelligt in Hölderlin een bereidheid tot overgave, en een tijd van liefde breekt aan - ook al bloedt die spoedig dood in reflectie, bedenkingen en afweer. Met zijn tragische afloop vormt die tijd de bekendste episode uit Hölderlins leven. Begin 1796 probeert hij het opnieuw als Hofmeister, nu in Frankfurt, waar hij het huis van de bankiersfamilie Gontard betreedt, het huis dat hij in september 1798 ontvlucht, al wil hij die vlucht zelf liever op een weggejaagd worden laten lijken. In die tweeënhalf jaar daartussen brak Hölderlin de staf over zichzelf, of, zo men wil, aanvaardde hij de eenzaamheid die voor zijn dichterschap, voor zijn weten en mededelen van de goddelijke waarheid van het aardse, onontkoombaar was.
Al in de vroegere versies van Hyperion beeldde hij de verlangde rust, het antwoord op al zijn vragen, uit in een vrouw; maar zoals Hölderlin wist dat de rust voor hem onleefbaar zou zijn, wist hij dat hij zich slechts tijdelijk aan een vrouw kon overgeven, om zich dan in een tragische zielestrijd te verwikkelen en zich al met al vrijwillig te laten verstoten. Hyperion deinst in alle versies steeds terug als hij ziet dat de liefde voor de vrouw die hij begeert wederzijds is, of liever Hölderlin deinst terug en houdt de literaire vrouwen steeds op afstand van Hyperion door hun lot tragisch te ensceneren: Hyperions gestuntel, een derde, of het dwingende noodlot, Hölderlins zwarte gat van de onmacht, ontnemen Hyperion de realisering van zijn dromen. De ideale, onbereikbare, niet te bezitten vrouw van het Hyperion-project onmoette Hölderlin in Frankfurt in levende lijve, als de heel mooie, maar getrouwde vrouw des huizes, Susette Gontard - die hem, door zijn liefde te beantwoorden, deed schrikken en de handen branden.
In de boeken staat wat Hölderlin en Susette probeerden te suggereren, en in ieder geval tegenover elkaar volhielden, dat hun liefde, en de uiterste consequentie daarvan, een echtscheiding, onmogelijk waren wegens de ‘sociale ongepastheid’; de liefhebbenden bekenden hun liefde niet in het openbaar, leefden hun liefde steels, tot in 1798 Gontard jaloers werd en na een uitbarsting Hölderlin uit het huis verwees. Tot een uitbarsting tussen Hölderlin en Gontard is het daadwerkelijk gekomen, maar de aard daarvan was vermoedelijk anders dan in de zoëven gegeven voorstelling - en de sociale bezwaren, wel, ik denk dat Hölderlin die zelf Susette ingefluisterd heeft, net zolang tot ze erin ging geloven. Had Hölderlin, die in zijn denken en zijn woorden steeds zo moedig was en steeds tot het uiterste ging, en dat ook in werkelijkheid deed bij de uiteindelijke keuze voor het dichterschap, had hij zich niet waardig over Susette kunnen ontfermen - als hij dat gewild had? Zoals hij van te voren in feite al wist, wilde hij niet, en nu de geliefde hem zo dicht genaderd was, probeerde hij haar op een afstand te houden, angstig iets van zichzelf uit handen te geven, of angstig om de liefdevolle, zo min mogelijk door eindige perspectieven vertroebelde blik op de waarheid van de anderen te verliezen.
Hölderlin wilde een juist leven leiden, en moest daarom in andermans ogen aantonen dat zijn keuze voor de eenzaamheid een noodzakelijke was, en zowel in de werkelijkheid als in de literaire wereld van de roman deed hij dat door tragische en morele sympathie te ontlokken. Hij maakte zijn dichterschap, zijn afstoting en eenzaamheid, tot de boete voor de nimmer geheel te delgen, onschuldig opgelopen schuld voor het noodzakelijke verlaten van de geliefde, die daardoor uiteindelijk de dood vond. Al in de dagen vlak na hun scheiding wisselen Hölderlin en Susette tussen de spijlen van het tuinhek door brieven uit, waarin ze het zeggen tegen elkaar: dat zij, Susette, zonder haar Hölderlin langzaam zou sterven. En dat gebeurde. En in het literaire beeld, in de ontwikkeling van het rhythme van zijn geliefde, had Hölderlin dat voorzien. Susette heeft ongetwijfeld model gestaan voor, of liever ze was de verwezenlijking van de ideale Diotima uit het Hyperion-project; Hölderlin kende de vrouw die hij begeerde al voor hij naar Frankfurt kwam, en hij wist hoe hun omgang zou zijn; evenzo liet hij Diotima al sterven voordat, in 1802, Susette weggekwijnd aan tuberculose - al was de directe aanleiding rode hond - overleed. Voor Susette stierf had Hölderlin - maar o hoe prachtig - de elegieën al voltooid.
In Frankfurt heeft Hölderlin de laatste versie van Hyperion geschreven, de roman, die in twee delen (1797 en 1799) verscheen en waarin Hyperion het dichterschap aanvaardde. Als Hölderlin naar Homburg, vlak bij Frankfurt, gevlucht is, dwingt de last van de in de steek gelatene hem zijn dichterschap met volldige toewijding in praktijk te brengen. Hij kan er van gespaard geld leven, wordt verzorgd door zijn vriend Sinclair, en verzekert zich daarmee van de voorwaarden voor een periode van verbazingwekkend vruchtbare werkzaamheid. De reflecties op zijn lot leiden tot zijn grote, heel moeilijke filosofische fragmenten, die voornamelijk de betekenis van het dichterschap onderzoeken. In de sprong in de Etna van de vroege Griekse filosoof Empedokles vond hij een symbool voor de transcenderende eenzaamheid van de in de wereld en zijn eigen stichtende macht teleurgestelde en daardoor ook voor de liefde ongevoelig geworden dichter-filosoof, die verlangt naar verlossing in het oneindige; in Homburg denkt Hölderlin na over Empedokles en probeert hij tot driemaal toe de sprong in de Etna te beschrijven in een nooit voltooid drama Der Tod des Empedokles. En ook in Homburg laait zijn zuivere, lyrische dichterschap op en bereikt het de eerste hoogtepunten in enkele van de vele oden in strakke Griekse versvormen die hij er schreef. Als zijn geld opraakt en hij de plannen voor een op te richten tijdschrift vroeg schipbreuk ziet lijden, gaat hij er weer op uit, om elders Hofmeister te worden, en verlaat hij Homburg en de nabijheid van Susette.
Hölderlin aanvaardt betrekkingen eerst in Zuid-Duitsland, en begin 1802 ook in Bordeaux in Frankrijk. Zijn verblijf daar, of liever zijn spoedige terugkeer ervandaan, is om twee rede-