Het thema van de dualiteit in de seksuele genoegens van sommige mannen heeft Roth nog het meest diepgaand uitgewerkt in Portnoy's klacht: een beruchte roman waarover veel feministen zich woedend hebben gemaakt. Het is immers de moederfiguur die het hier te verduren krijgt. Genuanceerd is het klaagverhaal van Portnoy zoals de titel al aangeeft, allerminst, maar dat was de bedoeling van Roth dan ook niet.
Alexander Portnoy, zoon van een dominante moeder en een sullige vader raakt als opgroeiende jongen geobsedeerd door zijn eigen geilheid, al blijft hij ervan overtuigd dat het hier een zonde betreft. Op het fanatieke af trekt hij zich minstens drie keer per dag af, terwijl hij regelmatig van de etenstafel wegglipt om zijn jeugdige agressie in de vorm van sperma in de wc te storten.
Stiekem pikt hij het ondergoed van zijn zusje om in te mastruberen, hij vergrijpt zich aan een stuk lever uit de ijskast van zijn moeder, en krijgt het voor elkaar in de badkamer een orgasme te produceren, terwijl zijn moeder voor de deur staat te schreeuwen.
Het moeten die smerige patat en hamburgers zijn, die hem voortdurend op de wc doen belanden. Uit deze scène mogen blijken dat Portnoy's klacht een vol humor geschreven boek is, al ligt de haat van de hoofdpersoon voor zijn moeder er duimendik bovenop. Alexander wil zich net als Peter Tarnopol koste wat het kost losmaken van een vrouw, in dit geval zijn moeder, maar hun beider pogingen niet anders dan jammerlijk falen, omdat ze juist via de voor hun zo noodlottige vrouwen hun mannelijkheid proberen te bewijzen.
Tarnopol blijft zijn best doen een krankzinnige vrouw tot redelijkheid te brengen, terwijl Portnoy zich solidair met zijn vader verklaart, en wacht op de dag dat moeder Portnoy de mannen in haar gezin met enig respect zal behandelen.
Portnoy's moeder is een karikatuur van de vrouw zoals die zich kan manifesteren. Een reuzin van een zorgende moeder, die haar echtgenoot veracht, haar kinderen tiranniseert en zelf te dom is om voor de duivel te dansen. Wanneer Portnoy als kind geen trek heeft en weigert te eten dreigt ze hem met een mes, wanneer hij ‘stout’ is geweest, wordt hij op dramatische wijze het huis uit gestuurd en als moeder Portnoy haar zin niet krijgt huilt ze tranen met tuiten, zodat ze die vervolgens wel kan krijgen. In de ogen van Portnoy is haar macht vrijwel onbegrensd en hij begint dan ook met ons te vermelden hoe hij als kleuter geloofde dat andere vrouwen, zijn schooljuffrouw inclusief slechts afgeleid waren van zijn moeders persoon. Zij beschikte over de mogelijkheid om zich in verschillende personen op te delen, hetgeen het jongetje nauwelijks verbaast. Hij wist al lang dat zijn moeder tot alles in staat was.
Het paradoxale van Portnoy's dilemma is dat hij zich van zijn moeder, en zijn schuldgevoelens tracht te bevrijden via de seksualiteit die hij met vrouwen - inmiddels weet hij dat zij niet allemaal van zijn moeder afgeleid zijn - bedrijft.
Toch zal Alexander Portnoy nooit komen aan de uiteindelijke verlossing van zijn jeugd, die je volwassenheid zou kunnen noemen.
Het contact dat hij met vrouwen onderhoudt blijft tragisch, omdat hij een zoon van zijn moeder is, en het onderbewustzijn meedraagt dat haar visie en moraal bevestigt. Portnoy draagt de klus van het losmaken van zijn joodse achtergrond op aan de vrouwen, die zo onfortuinlijk zijn verliefd op hem te worden. Geen vrouw kan hem blijvend boeien, omdat hij dermate tegenstrijdige voorwaarden stelt dat geen mens eraan kan voldoen. Iedere vrouw die met Portnoy iets begint en hem aantrekkelijk voorkomt wordt uiteindelijk geëlimineerd door de zoon van moeder Portnoy. ‘De aap’: een mooie meid met wie hij een tijdlang een verhouding heeft voldoet aan zijn droombeelden van een sensuele vrouw. Voor het eerst komt Portnoy iemand tegen die zijn seksuele fantasieën deelt, ze met hem uitvoert, en hem accepteert in zijn naar zijn eigen idee ‘perverse’ behoeften. En dat is precies de reden waarom hij haar opgeeft, want elke vrouw die voldoet aan zijn erotische voorkeur kan niet anders dan krankzinnig, hoerig, pervers etc. zijn.
Portnoy's morele conflicten zitten bepaald niet diep in zijn onderbewustzijn, maar dringen zich integendeel om de haverklap op, wat het hem niet gemakkelijker maakt ze te doorgronden. Zodra hij zich met seksualiteit inlaat gelooft hij syfilis, algehele krankzinnigheid etc. op te lopen, terwijl hij voortdurend bang is ‘ontdekt’ te worden in zijn losbandigheid.
Zodra hij een vrouw ontwaart ziet hij de krantenkoppen al voor zich, want enig narcisme is Alexander Portnoy niet vreemd, en hij meent dat iedereen binnen en buiten zijn directe omgeving erop uit is zijn uiterst geheime seksleven uit te pluizen. Zijn beschrijvingen van de vrouwen die hij ontmoet zijn dan ook niet erg betrouwbaar, en het is ook geenszins de bedoeling van de schrijver dat we Portnoy's overspannen uitlatingen voor genuanceerd of waar aannemen. Op ‘De aap’ bijvoorbeeld is Portnoy wel degelijk verliefd, en ze brengen samen een idyllisch weekend buiten door. Er worden liefdesverklaringen uitgewisseld, ze gaan in elkaar op en vrijen zowel kwalitatief als kwantitatief op hoog niveau tot ze terug naar de stad rijden en Portnoy plotseling ontdekt dat zijn vriendin ‘eigenlijk’ veel te stom voor hem is. Ze kan niet spellen, leest de boeken niet die hij zo zorgvuldig voor haar uitzoekt, gaat niet studeren terwijl dat zo goed voor haar zou zijn, terwijl ‘De aap’ zich verweert en zegt dat het menselijkerwijs onmogelijk is dat iemand zo stom is als Portnoy beweert. Echter - haar wanhopige pogingen falen, want Portnoy wil koste wat het kost van haar af, omdat het hem onmogelijk is een vrouw te accepteren die hem stimuleert in zijn seksuele verlangens.
Ook de andere vrouwen in Portnoy's leven weten hem niet vast te houden. Het keurige niet-joodse meisje Kay wordt gedumpt als ze merkwaardig genoeg het goede antwoord geeft op Portnoy's vraag of ze zich na hun huwelijk zal laten bekeren. ‘Waarom zou ik?’ vraagt ze eenvoudigweg, en Portnoy verrukt over haar zelfbewustzijn houdt onmiddellijk op met van haar te houden. Hij beseft wel degelijk het verband, ziet het ongerijmde ervan in, maar hij is niet bij machte iets aan de situatie te veranderen.
De vorm waarin Philip Roth Portnoy's klacht heeft ge-