In Amsterdam kwam hij in aanraking met dichters en toneelspelers en is hij zelf ook gaan dichten en acteren. Echter, eerst pakte hij zijn oude stiel als herbergier weer op, met nu, alweer volgens Weyerman, zijn vrouw als animeermeisje en zichzelf als beste klant. Het werd weer geen succes. Dat werd het lofdicht dat hij in 1718 op de jenever schreef wel. De Lof der Jenever is een schertsode, een namaaklofdicht op iets ordinairs als jenever en vergelijkbaar met het motto Fumus Gloria Mundi (laten wij roken ter meerdere eer en glorie van de wereld) van Willem Godschalck Focquenbroch, Hennebo's jong gestorven voorganger als dichter die met het roken hetzelfde deed als Hennebo met de jenever. Van De Lof der Jenever verscheen al snel na het eerste - op veler verzoek - een tweede deel. De onrustige Hennebo vond in 1717 een nieuw beroep: acteur bij de Amsterdamse Schouwburg. Hij speelde daar vijfjaar met succes, volgens Weyerman vooral in kluchten. Ook tijdgenoot Justus van Effen prees zijn kwaliteit als acteur.
In 1720 deed Hennebo mee aan de zogenaamde windhandel in aandelen of acties van naamloze vennootschappen zonder enig serieus economisch doel. Die speculatie was uit Parijs en Londen naar Nederland overgewaaid, en trof hier veel grage deelnemers. Logisch, want de Gouden Eeuw was voorbij en de kluizen lagen vol met ongebruikt geld, terwijl de ondernemingslust was gedoofd. Robert Hennebo had zoveel succes als speculant dat hij bij Gouda een buiten kocht, dat hij toepasselijk en sans gêne Actiehoven noemde, naar het achttiende eeuwse woord voor aandeel. Voordat hij het huis had kunnen betrekken, was het actiefeest alweer voorbij, en keerde hij berooid terug naar Amsterdam. Volgens de auteurs van Jenever en wind is hij een van de hoofdpersonen in het satirische toneelstuk Quincampoix, naar het straatje in Parijs waar de Franse actiehandel zich afspeelde, dat Pieter Langendijk in 1720 over de windhandel heeft geschreven, en dat vijftien keer is opgevoerd. Hennebo is daarin Krispyn, de slimme en onbetrouwbare boekhouder van hoofdpersoon en medespeculant Bonavontuur.
Kennelijk is Hennebo door de wind- of actiehandel niet helemaal te gronde gegaan, want hij is in 1728 opgenomen in het Amsterdamse makelaarsgilde en heeft nog negen jaar als achtenswaardig burger in Amsterdam gewoond en gewerkt. Gelukkig heeft hij de wereld nog over zijn graf een laatste fraaie loer gedraaid. In twee uitgaven (1764 en 1829) van de Lof der Jenever staat dat Hennebo de doodgraver had gevraagd hem in het graf van de dichter Joost van den Vondel te leggen, en dat dit ook is gebeurd. Die heiligschennis kon niet in de 19e eeuw, toen Vondel was herontdekt als katholiek icoon van het nieuwe Nederland en met complete Vondeljaren werd geëerd, en dus is de katholieke literator J.A.A. Alberdingk Thijm op locatie op onderzoek uitgegaan. In het graf van Vondel trof hij niets aan wat op Hennebo kon duiden, maar de auteurs aarzelen, want voordat Thijm het graf onderzocht, was dit al tweemaal grondig schoongemaakt en kan de kist van Robert Hennebo verwijderd zijn.
Over de feiten van het leven van Robert Hennebo is veel gegist en zelfs verzonnen. De auteurs zetten recht wat recht te zetten valt, vullen aan wat zij in de archieven over zijn leven hebben kunnen achterhalen en markeren als onbekend wat niet bekend te maken is.
Zij besteden aandacht aan alle rollen die Hennebo op het echte toneel en in zijn ‘gewone’ leven heeft gespeeld, maar leggen de nadruk op het creatieve en het speculatieve deel van zijn leven en werk. De auteurs behandelen hem als onderdeel van de literair bruisende en kleurrijke periode in het begin van de 18e eeuw, met spannende figuren als de kroeg- en schimpdichter Jacob Campo Weyerman, de toneelschrijver Pieter Langendijk en de wat