neogotiek gebaseerde rationalistische vormen. Bij de kerk staat een H. Hartbeeld uit dezelfde tijd.
Het raadhuis (Herenstraat 6) is een rijzig diep pand met maniëristische band- en rolwerkgevel, gebouwd in 1632 als ambachtshuis. Bij een verbouwing in 1688 heeft men een classicistisch fronton en een zandstenen ingangspoortje toegevoegd. In de kleine dakruiter hangt een door Henrick Wegewaert gegoten klok (1607). Een gevelsteen met voorstelling van Vrouwe Justitia zit boven de ingang in de zijgevel, die sinds een interne verbouwing rond 1775 dient als hoofdingang. Bij de restauratie van 1932-'34, onder leiding van A.A. Kok, zijn de wapens van de stadhouders Frederik Hendrik en Willem III weer in de oude zandstenen omlijstingen in de gevel aangebracht.
Het Heilige Geesthofje (Heilige Geesthofje 2) werd in 1492 gesticht door Hendrik IV van Naaldwijk. In 1625 liet prins Frederik Hendrik de vijf toenmalige huisjes vervangen door twee rijen van tien huisjes met topgevels voorzien van vlechtingen. De huisjes staan aan weerszijden van een binnenplaats, waar aan de open zuidzijde in 1641 een driezijdig gesloten kapel met kleine dakruiter (Heilige Geesthofje 7) verrees. Van 1807 tot 1922 diende de kapel als synagoge, sinds 1935 als streekmuseum en momenteel als trouwzaal (gerestaureerd 1961).
Woonhuizen. Uit circa 1620 dateert het diepe huis Herenstraat 31 met tudorbogen boven de verdiepingsvensters. In neoclassicistische stijl gebouwd zijn het gepleisterde eenlaagspand Huize Bijdorp (Dijkweg 11) uit 1836 en de herenhuizen Dijkweg 41 en Wilhelminaplein 33 (beide circa 1870). Met elkaar vergelijkbaar zijn de met hoger opgetrokken middenrisaliet uitgevoerde eclectische huizen Zuideinde 32 (1871) en Bossa Nova (Dijkweg 43-45; circa 1875). Expressionistische details vertonen de rond 1925 gebouwde villa's Onder 't Strodak (Geestweg 1) en Galgeweg 10. Zakelijk-expressionistisch is het ontwerp van A. Claus van de villa 's Gravenzandseweg 77, gebouwd in 1926 voor J. Steenks, betaalmeester van de veiling.
De boerderij ‘Cruis Brouck’ (Kruisweg 23) heeft een in opzet 17de-eeuwse kern en een schuur uit 1819. De pijlers van het toegangshek zijn voorzien van laat-17de-eeuwse natuurstenen bekroningen met de wapens van de families Tuning en Van der Mijll.
Het voorm. hotel ‘Westlandia’ (Dijkweg 7) werd gebouwd rond 1905 met jugendstil-elementen.
Winkels. Voorbeelden van winkelpuien met jugendstil-details uit circa 1910 hebben de winkels Emmastraat 1-3 en Kerkstraat 9-10. Uit 1930 dateert de fietsenwinkel Zuideinde 17 met expressionistische details.
Het voorm. tramstation (Verspijcklaan 1) van de Westlandsche Stoomtram-Maatschappij aan de lijn Loosduinen-'s-Gravenzande werd in 1907 gebouwd naar een ontwerp met jugendstil- en chaletstijl-elementen van D.P. van Ameijden van Duijm.
De voorm. gashouder (Grote Woerdlaan 9) kwam in 1927 tot stand voor de HAMAG (Haagsche Maatschappij voor Gasdistributie) als een natte telescopische gashouder. Bij de verbouwing tot waterberging in 1971 heeft men het ijzeren vakwerk van het hefwerk gesloopt.
De watertoren (Grote Woerdlaan 11) verrees in 1929-'30 naar ontwerp van H. Sangster. De met baksteen beklede betonnen toren met expressionistische elementen wordt geleed door zware verticale steunberen en heeft een ronde bovenbouw met twee betonnen vlakbodemreservoirs.
Maasdijk. Dit dorp ten zuiden van Naaldwijk ontstond rond 1895 in de Oranjepolder (1644) en leed schade in de Tweede Wereldoorlog. De voorm. Geref. kerk (Maasdijk 137) is een zaalkerk met aangebouwde pastorie, opgericht in 1904-'05 naar plannen van A. Luijendijk en uitgebreid in 1927. Een schoolachtig uiterlijk heeft de rond 1910 gebouwde kerk van de Vereniging van Vrijz. Herv. (Maasdijk 38-40). De kerk bevat een door J.P. Künckel gebouwd kabinetorgel met modern front (1802). Naoorlogs zijn de met dakruiter uitgevoerde vierkante Herv. kerk ‘Het Kruispunt’ (Korte Kruisweg 14; 1952), ontworpen door A. Komter, en de moderne Geref. kerk ‘De Hoeksteen’ (Prinsenlaan 4; 1966) met vrijstaande toren.