Denekamp, Aflaatwerk aan het Kanaal Almelo-Nordhorn (1977)
voorm. badhuis annex sauna voorzien van kegeldak bekroond met schoorsteen; nu is het in gebruik als jachthut. Andere dienstwoningen zijn Schiphorstdijk 6-8 (1921) met schuur (1932), Kasteellaan 4-6 (1933) en Ootmarsumsestraat 50-52 (omstreeks 1940). De particuliere begraafplaats van de familie Laan (Harseveldweg ong.) is een groot ommuurd en omgracht terrein met vier graven, waarvan het oudste uit 1927 dateert.
Van de watermolen van Singraven (Schiphorstdijk 2-4), een dubbele molen op de Dinkel met drie onderslagraderen, is al in 1448 sprake. De westelijke korenen oliemolen is een tweebeukig bakstenen gebouw op zandstenen basement; in zijn huidige vorm dateert het uit 1828. Het aangebouwde molenaarshuis is nu ingericht als restaurant. Het oliemolenwerk is omstreeks 1920 verwijderd. De oostelijke pelmolen werd in 1878 vervangen door een nog werkende houtzaagmolen met één zaagraam. Ook dit gebouw is opgetrokken in baksteen op zandstenen basement. In de kademuren zijn diverse stenen opgenomen die herinneren aan herstelwerkzaamheden aan de molens; de oudste dateren uit 1554.
Op het landgoed Singraven staan enkele boerderijen, die in traditionele stijl naar ontwerp van A. de Maaker zijn gemoderniseerd. Het betreft de langhuisboerderijen: ‘Hoogende’ (Singravenweg 9, gem. Losser) uit 1929, ‘Ellenweg 3’ uit 1932, ‘Auskamp’ (Ootmarsumsestraat 63) uit 1934 en ‘Sonderhuis’ (Molendijk 26) uit 1936.
Van het kanaal Almelo-Nordhorn, in 1885-'89 ten noorden langs Denekamp aangelegd, bleef een aantal waterbouwkundige werken bewaard. De Hunebrug (Kanaalweg Noordzijde, gem. Weerselo) en de Harseveldbrug (bij Schiphorstdijk 6) werden beide in 1887 gebouwd door D.A. Schretlen & Co. en bestaan uit halen met vakwerk op een geschoord hameiportaal met gemetselde landhoofden. Het voorm. aflaatwerk (Harseveldweg 6) is een stenen schuivenloods versierd met lisenen en segmentvormige bogen, staande bij de kruising met de Dinkel. De dubbele stuw (bij Kampstieweg 5) met schuiven en ijzeren windassen werd in 1904 gebouwd. De brugwachterswoning annex tolhuis (Lattropperstraat 45) dateert uit 1885.
Boerderijen. In de omgeving van Denekamp liggen enkele waardevolle boerderijen. Uit de 18de eeuw dateren Rammelbeekweg 16, een voorm. langhuisboerderijtje met vakwerkwanden, en Stroothuizerweg 16, een langhuisboerderij in vakwerk met vernieuwd voorhuis. Het in vakwerk, deels met leemwanden, uitgevoerde klopjeshuisje bij Mekkelhorsterstraat 44 is overgebracht van Erve Haafkes te Berghem. Lattropperstraat 120 is een dwarshuisboerderij uit omstreeks 1890.
Nutter. Dit buurtschap, gelegen ten noordwesten van Denekamp en ten noorden van Ootmarsum, is ontstaan in de late middeleeuwen op de oostelijke flank van de Noord-Twentse heuvelrug. Het natuurreservaat Springendal is een landgoed ontstaan uit een boerderij met een 18de-eeuwse papierwatermolen. Die molen is omstreeks 1880 omgevormd in een wasserij; het wasserijgebouw is in sterk verbouwde vorm bewaard gebleven. Langhuisboerderij ‘Springendal’ (Springendal ong.) heeft vakwerkgevels en overkragende houten voorschotten. De niendeur van deze boerderij uit de eerste helft van de 19de eeuw schuilt in een onderschoer. Van een andere voorm. papierwatermolen, aan de Uelserdijk, bestaat nog de 19de-eeuwse molenaarswoning (Uelserdijk 5-7); de aangebouwde watermolen werd omstreeks 1875 gesloopt. Op het landgoed liet de textielfabrikant Jannink in 1927 een houten villa met erkers en geknikt rieten dak bouwen (Springendal 6). Hazelbekke (Vasserweg 32) is een boerderijcomplex met zeer forse 19de-eeuwse langhuisboerderij en op het erf vakwerkschuren uit omstreeks 1850. Wittebergweg 3 is een forse tweekapsboerderij uit 1912. Op het erf staat een 19de-eeuwse vakwerkschuur.
Tilligte. Dorp ten noordwesten van Denekamp. De R.K. kerk H.H. Simon en Judas (Ootmarsumsestraat 140) is een robuuste zaalkerk met een driezijdig gesloten koor en een ongelede toren met ingesnoerde spits, gebouwd in 1916 naar ontwerp van A.J. Kropholler met neoromaanse kenmerken. Het interieur heeft een open dakstoel. De Westerveldmolen (Frensdorperweg 13) is een achtkante, met riet gedekte, beltkorenmolen op bakstenen voet, gebouwd in 1864 en gerestaureerd in 1984.
Boerderij ‘Kuiper’ (Damweg 13) is een hallenhuisboerderij met houten voorschotten. In het onderschoer bevindt zich een getoogde inrijdeur met inscriptie en datering ‘1658’.
Groot- en Klein-Agelo. Deze twee esgehuchten ten westen van Denekamp en ten zuiden van Ootmarsum, zijn in de late middeleeuwen ontstaan. In Groot-Agelo heeft recent enige bebouwingsverdichting plaatsgevonden. Bij de gehuchten liggen verschillende boerderijen met oude
bakspiekers en
hooischuren. Bij Dennenkampsweg 2 staat een 18de-eeuwse bakspieker met vakwerkwanden en ook Nijenkampsweg 4 heeft een vakwerkbakspieker. Op het erf van de Kleinesweg 1 staat een forse eenbeukige hooischuur met twee dwarse doorritten en een driebeukige schuur met inrijdeuren in de kopgevel. Beide dateren uit de 18de eeuw. Andere eenbeukige hooischuren, typerend voor dit
Tilligte bij Denekamp, R.K. kerk H.H. Simon en Judas (1983)