straat 1), karakteristiek gelegen op de scherpe hoek van Kerkstraat en Hoogstraat, stamt uit 1888.
De St.-Jozefschool (Kerkstraat 52), met een vleugel haaks op de Schoolstraat, dateert uit 1894 en is een goed voorbeeld van een dorpsschool in eenvoudige neorenaissance-stijl.
Het voorm. raadhuis (De Lind 56) werd in 1899 naar ontwerp van L.W. Schooneberg gebouwd in neorenaissance-vormen. Het staat op de plaats van een 16de-eeuwse Mariakapel, die in 1728 werd verbouwd tot raadhuis en in 1899 werd afgebroken. Achter het gebouw staat een fraaie 17de-eeuwse etagelinde op een plein met muziektent.
Woonhuizen. Het beeld van Oisterwijk wordt bepaald door dwarshuizen uit de 19de eeuw, waarvan er verscheidene mogelijk een oudere kern bevatten. Het oudste woonhuis is vermoedelijk
De Brouwkuip (Kerkstraat 90), een huis dat blijkens de sierlijk bewerkte ankers uit 1633 dateert. De in- en uitgezwenkte gevel met toppinakel en de geprofileerde korfboogvormige ontlastingsbogen zijn laat-maniëristisch. Het grote huis
Kerkplein 22 dateert in zijn huidige vorm uit het begin van de 19de eeuw, maar zou in opzet een 17de-eeuws (brouw)huis kunnen zijn. Interessante panden zijn
De Lind 33-35, een dwarspand met gevel uit omstreeks 1870 met daarnaast een klein pand met jaartalankers (1769).
De Lind 54 stamt uit omstreeks 1865. Het pand heeft een hoog middengedeelte
Oisterwijk, Dorpswoonhuizen De Lind 52 en 54
onder schilddak en later toegevoegde, lagere vleugels met pinakels.
De Lind 52, een wit gepleisterd neoclassicistisch pand uit omstreeks 1870. Voorheen was het hotel ‘De Linde’ en nu dient het als pastorie. Andere karakteristieke huizen zijn
De Lind 8 en
40, beide uit het begin van de 19de eeuw, en
De Lind 18, een voorm. burgemeesterswoning in neorenaissance-vormen uit omstreeks 1895. Het woonhuis
Stationsstraat 13 uit 1905 is gebouwd in chaletstijl. Het langspand
Kerkplein 2-4 is een gaaf voorbeeld van een dubbel woonhuis uit omstreeks 1885 met in het midden een winkelpui. De winkelpui van
Kerkstraat 23, in jugendstil-vormen, stamt uit omstreeks 1910.
Bedrijfsgebouwen. De voorm. bierbrouwerij ‘De Valk’ (Dorpsstraat 12-14) dateert in opzet uit het begin van de 19de eeuw; de aanbouw links van de poort werd omstreeks 1907 gebouwd. Pakhuis ‘Het Molenhuis’ (Molenstraat 3-5), met houten aanbouw en trijshuis, stamt uit omstreeks 1870. De voorm. sigarenfabriek ‘De Huifkar’ (De Lind 30) is een rijzig pand uit 1895. Ook De Lind 12 is waarschijnlijk rond 1905 gebouwd als sigarenfabriek. Omstreeks 1920 werd het verbouwd tot winkelpand met dubbelhoge winkelpui en art decotegels. Van het complex van de leerfabriek ‘Koninklijke Verenigde Leder B.V.’ (Almijstraat 14) verrezen de oudste delen rond 1900, maar het hoofdgebouw in expressionistische vormen dateert uit omstreeks 1925.
Het
station (Stationsplein 1), een stationsgebouw vierde klasse van de Staatsspoorwegen,
Oisterwijk, Hoofdgebouw Koninklijke Verenigde Leder B.V.
is in 1863 gebouwd aan de lijn Tilburg-Boxtel, naar plannen van K.H. van Brederode. De elkaar kruisende zadeldaken hadden oorspronkelijk een groter overstek en waren voorzien van geschulpte windveren. De lage aanbouw aan de linkerzijde dateert uit 1908.
Windmolen ‘De Hoop’ of de ‘Kerkhovense molen’ (Langvennen Oost 300), ten noorden van Oisterwijk, is een ronde bakstenen stellingkorenmolen uit 1895. Na een brand in 1912 werd hij grotendeels herbouwd met behulp van restanten van een Rotterdamse molen en in 1982 is hij gerestaureerd.
De Isr. begraafplaats (Hondsbergselaan ong.), sfeervol gelegen in het bos ten zuiden van Oisterwijk, werd in 1761 ingericht. Ze is de oudste Joodse begraafplaats van Noord-Brabant. In 1885 volgde een uitbreiding en verrees de nog bestaande ommuring.
De Hondsberg (Hondsbergselaan 5), ten zuiden van Oisterwijk, is in opzet een vroeg-19de-eeuws landhuis, dat rond 1910 ingrijpend werd uitgebreid. Het ligt in een landschappelijk park naar plannen van de Bossche tuinarchitect Maréchal.
Het Hooghuis (Posthoornseweg 7), ten westen van Oisterwijk, is een jachthuis met boswachterswoning. Het huis heeft op de Amsterdamse tentoonstelling van 1896 gestaan en is daarna naar Oisterwijk verplaatst.