traditionele trant gebouwd complex uit omstreeks 1950, gesitueerd rond een binnenplaats met galerij. Het ontwerp is van J. Bedaux.
Woonhuizen. De huizen langs het Vrijthof maken een oorspronkelijke indruk, maar zijn voornamelijk het resultaat van ingrijpende restauraties of historiserende nieuwbouw van na 1950; architect J. Bedaux heeft hiervan een belangrijk deel op zijn naam staan. Enkele panden hebben nog een 17de- of 18de-eeuwse kern, zoals Vrijthof 5, 9 en 14. Notaris H.J.A. Pollen liet in 1936 Doelenstraat 31 bouwen, een huis annex praktijkruimte op vierkante plattegrond onder een zadeldak tussen tuitgevels. P.B.A. Tooten maakte het ontwerp in de stijl van de Delftse School.
Windmolen ‘De Doornenboom’ (Doelenstraat 53) is een ronde bakstenen beltkorenmolen uit 1856.
Industriegebouwen. Een goed voorbeeld van een Brabantse dorpsbrouwerij is brouwerij ‘De Roos’ (Vrijthof 20), bestaande uit een 18de-eeuws tweelaags herenhuis met daarachter een schuurachtige vleugel waarin men tot 1933 bovengistend bier brouwde. De sigarenfabriek M. de Lang & Co. (Wouwerstraat 3) dateert uit 1905. Het rechthoekige fabrieksgebouw wordt door een trappenhuis en gang in twee delen gescheiden. Het westelijk deel bevat op de begane grond het tabaksmagazijn, op de verdieping de sigarenmakerswerkplaats en op zolder de sorteerkamer; het oostelijk deel herbergt op de begane grond het schaftlokaal en de kistenkamer, op de verdieping het kantoor en twee droogkamers en op zolder twee magazijnen.
Boerderijen. Rondom Hilvarenbeek liggen verschillende 17de- en 18de-eeuwse langgevelboerderijen, zoals Spaaneindsestraat 21 (met schuur) en Tilburgseweg 37. Uit de eerste decennia van de 19de eeuw dateren de langgevelboerderijen Groenstraat 30 en Grote Voort 6. Deze boerderijen bezitten nog gebintconstructies. In de tweede helft van de 19de eeuw ging men balkdragende muren toepassen, zoals bij Groot Loo 8, Groot Loo 9 en Bosscheweg 1 uit omstreeks 1900.
Huis Groenendaal (Groenendaal 1), ten oosten van het dorp, is een blokvormig empire-landhuis uit 1842 met achtkante traptoren aan de achterzijde. Voordien stonden op die plek achtereenvolgens een laat-middeleeuws huis, dat tijdens de Tachtigjarige Oorlog werd verwoest, en een vroeg-17de-eeuws huis, waarvan waarschijnlijk de overwelfde kelderruimten resteren. Omstreeks 1965 werd het huis tot conferentieoord verbouwd en met een vleugel uitgebreid. Het landhuis staat op een gedeeltelijk omgracht terrein in een landschappelijke parkaanleg met serpentinevijver. De ingang is voorzien van hekpijlers met leeuwen.
Het
landgoed Gorp en Roovert ligt ten westen van Hilvarenbeek in het dal van de meanderende Roovertsche Leij. In het begin van de 20ste eeuw nam de Goirlese textielfabrikant Van Puijenbroek het initiatief tot ontginning van de Beeksche Heide door deze te beplanten met loof- en naaldhout. Het op het landgoed gewonnen water werd via een open goot naar de textielfabriek in Goirle gepompt. Op het landgoed staan diverse gebouwen, zoals het in 1849 in opdracht van E.F.J. de Zerezo de Tajado gebouwde
kasteel (Gorp 8), een rechthoekig gebouw met leien zadeldak, aan de voorzijde voorzien van twee arkeltorentjes en een rondboogfries onder de dakrand. Bij het kasteel horen een koetshuis en ‘De Warande’, een 18de- of vroeg-19de-eeuwse stervormige aanleg met in het midden een ronde vijver. Voorts zijn er het wit geschilderde
jagershuis ‘Gorp en Rovert’ (Gorp 4) uit 1870 en een in 1900 voor notaris Huijsmans gebouwd
jachthuis (Roovertsebaan 1a). Enkele meters over de grens met België, die is aangegeven door een gietijzeren grenspaal
Hilvarenbeek, Landgoed Gorp en Roovert, jachthuis
Biest-Houtakker bij Hilvarenbeek, R.K. St.-Antonius van Paduakerk
uit 1843, staat een 18de-eeuwse
kapel. Deze is een vierkant gebouwtje met afgeschuinde hoeken en een ingezwenkt koepeldak.
Op het landgoed ligt een aantal interessante boerderijen die behoren bij het oudere agrarische buurtschap Gorp. ‘De Leenhof’ (Gorp 6) is een 16de-eeuwse boerderij met ingezwenkte topgevel en op een van de hoeken een 18de-eeuwse, achtkante herenkamer met rieten dak en inwendig een gebogen stucplafond. Bij deze boerderij ligt een sterrenbos. De langhuisboerderijen ‘Kleine Hoef’ (Gorp 5) en ‘Grote Hoef’ (Gorp 7) hebben 18de-eeuws muurwerk maar inwendig, mogelijk 16de-eeuwse, eiken gebinten met geprofileerde sleutelstukken. De in aanleg 16de-eeuwse boerderij Roovert 1 bezit eveneens een dergelijke houtconstructie. De boerderij werd in 1941 verbouwd; het overkragende gedeelte in de voorgevel is origineel. Roovert 3 is een 18de-eeuwse langgevelboerderij met wolfdak.
Biest-Houtakker. Dit akkergehucht ten noordoosten van Hilvarenbeek kwam in het begin van de 20ste eeuw tot ontwikkeling. De R.K. St.-Antonius van Paduakerk (Biestsestraat 26) is een neogotische, driebeukige basilicale kruiskerk, gebouwd in 1913 naar ontwerp van J.C.F. Margry. De gebrandschilderde ramen zijn gemaakt door glazenier Van Straaten. Het kerkhof heeft een calvarieberg met kruis- en beelden-