van de voorwaarde op succes voor den aartsbisschop wijst. Deze bedingt nl. vrijen doorvoer van rijnschen wijn door Brabant. Ook het volgend jaar bracht geen overwinning voor Brabant. Ofschoon gesteund door den hertog van Limburg en ofschoon de strijd zelfs naar de omstreken van Bonn verplaatst wordt, die Hendrik II verwoest, moet hij op den duur wijken, niet zonder echter zich in het bezit gesteld te hebben van het kasteel van Dalheim als een vooruitgeschoven post op den rechter Maasoever. De strijd duurt met onderbrekingen voort tot 1240; behalve Brabant, Limburg en Keulen worden ook Gulik en Berg, alsmede Munster en Osnabrück, er in betrokken. 2 Apr. van dat jaar schrijft H. evenals vele andere wereldlijke en geestelijke heeren een brief aan Keizer en Paus om beiden tot vrede te manen, waarschijnlijk op initiatief van 's Keizers zoon Konrad IV, den Roomsch-koning, die toen in Luik was. Maar het mocht niet baten: Gregorius IX blijft onverzoenlijk.
In 1241 hertrouwt H. met Sofie van Thüringen, dochter van de heilige Elisabeth van Hongarije. In hetzelfde jaar hernieuwt hij zijn trouwbelofte aan den Keizer (13 April), met wien hij een drukke correspondentie voert.
In 1242 breekt de oorlog aan den Rijn opnieuw uit. Ditmaal moet de aartsbisschop het onderspit delven. Hij wordt gevangen genomen. Maar Konradijn liet hem, toen hij toch geen kans zag een tegenprelaat benoemd te krijgen, los voor 4000 mark.
In 1243 verandert H. van politiek, als 's Keizers zon duidelijk gaat dalen. Hij sluit een of- en defensief verbond met Keulen, daarmee terugkeerende tot de politiek, die ook zijn vader in zijn bewogen tijden gevoerd had. Het graafschap Hochstaden komt aan Brabant. Het is een logisch uitvloeisel dezer politiek, dat, als zijn schoonvader, Hendrik Raspe van Thüringen tot tegenkoning wordt gekozen, hij dezen erkent. Zonder hem nochtans met de wapenen te ondersteunen.
Na den dood van den Roomsch-koning Hendrik (VII) (overl. 1242), zou het H. niet moeilijk gevallen zijn dien post te bezetten. Hij wordt er zelfs door den Paus toe aangezocht, maar hij weigert. Hij begeerde geen functie, waaronder zijn rol als territoriaal vorst zou geleden hebben. Hij gaf er de voorkeur aan, zijn zwager, Willem II van Holland, op die verheven plaats zijn geluk te laten beproeven (gekozen 3 Oct. 1247). Hij gaf Brabant daardoor een prestige, dat uitging boven het koningschap zelf.
In 1246 volgt hij bovendien zijn anderen zwager, den graaf van Thüringen, als zoodanig op.
Kort vóór zijn dood vaardigt hij een charter uit, met instemming van zijn toekomstigen opvolger en na overleg met zijn vazallen en de geestelijke grooten. Het is niet zonder belang in de lange recks van privileges, die speciaal Brabant gekend heeft. De ‘main-morte’ wordt opgeheven voor het kerkelijk domein; het erfrecht van bastaarden wordt erkend; alle misdrijven moeten berecht worden door competente schepenen, wier uitspraken door 's hertogen baljuwen en andere ambtenaren gerespecteerd moeten worden. En ten slotte belooft hij, de belastingen te verlagen. Dit charter werpt althans eenig licht op de geschiedenis van het hertogdom in deze jaren, te welkomer, omdat wij daarvan verder weinig weten. Dat verdere is spoedig opgesomd: eerste verzet van de wevers en volders tegen de stedelijke aristocratieën; eerste organisaties daartegenover van de stedelijke notabelen o.a. in Antwerpen en Mechelen, 23 Oct. 1242; middeleeuwsch-communistische agitatie in eerstgenoemde stad, waartegen H. de Dominicanen.