Ten slotte studeerde hij nog te Leuven, waar hij den magistertitel verwierf met grooten lof (1465). In Leuven vooral is hij doorgedrongen in den geest der oudheid; hij leerde er ook goed Fransch spreken. Hij wendde zich af van de spitsvondigheden der scholastiek. Men vermoedt dat hij na zijn magisterschap te Leuven nog rechten heeft gestudeerd aldaar.
In 1469 is hij stellig te Pavia, vermoedelijk kwam hij daar reeds in 1468. Op aandrang van zijn familie deed hij daar aan rechtstudie, doch zijn liefde ging uit naar de vrije kunsten. Hij las Cicero en Quintilianus, wier stijl hij navolgde; de jonge graven Johannes en Fredericus de Ottingen en andere studenten kozen hem tot leermeester. Hij hield goede oraties bij de verkiezing van den rector scholarum van studentengilden, waarbij zijn humanistische geest zich openbaart. Vermoedelijk in 1470 is hij terug in het Noorden in het klooster van zijn vader. Na een tweede verblijf in Pavia is hij weer terug in het vaderland omstreeks 1474.
Vermoedelijk in datzelfde jaar verblijft hij ten huize van den humanist Maurits van Spiegelberg op het kasteel te 's Heerenberg bij Emmerik, waar juist Hegius de leider der school geworden was. Hij steunde zijn vriend Hegius daar in de studie van het zuivere Latijn en het Grieksch. Daarna vinden we hem terug in Ferrara, in de quattrocento een groot centrum van humanistische cultuur. 20 Oct. 1475 is de eerste bekende datum uit zijn verblijf aldaar.
Hij zong er den lof van Ercole I in een academische oratie. Er studeerden toen in Ferrara verscheidene Nederlanders, ook in het bijzonder Groningers. Ook nederlandsche musici waren in trek aan het hof van Ercole; Agricola is aan het hof verbonden geweest als orgelspeler (1476), wat hem niet verhinderde zich geheel op de studie van het Grieksch te werpen onder Battista Guarino. Hij was toen ongeveer wat wij thans privaatdocent noemen aan de universiteit.
Bij den aanvang van het academie-jaar 1476-77 werd hij belast met de openingsrede; hij sprak In Laudem Philosophiae et reliquarum artium en maakte daarbij op de Italianen indruk zoowel door zijn geleerdheid als door den bevalligen vorm der rede en de schoone voordracht. Daarop volgde een vertaling uit het Grieksch in het Latijn van den Axiochus ‘over het onbevreesd zijn voor den dood’, dien hij nog ten onrechte aan Plato toeschreef. Ook vertaalde hij Isocrates' Paraenesis ad Demonicum (1478), opgedragen aan zijn halfbroer Johannes, die hem naar Italië gevolgd was voor de studie van Latijn en Grieksch. En dan van Isocrates De Regno. Een andere groep vormen de vertalingen van Progymnasmata van Aphthonius en de Praeexcercitamenta van Hermogenes, uit welke werken van litteraire theorie groeit De Inventione dialectica, dat hij reeds in Ferrara begon en later voltooide. Het is een streng, oorspronkelijk systeem van dialectiek, waarin zich een scherpe critische geest openbaart, een uitvoerige ontleding van alles wat bij de redeneerkunde te pas komt; hij strijdt tegen alle nuttelooze spitsvondigheden en schept een werk van groote beteekenis voor de vorming van den toenmaligen humanist.
In zijn Declamationes aliquot L. Annei Senecae trad hij op als voortreffelijk commentator, met geschiedkundige, kultuurhistorische, taalkundige, wijsgeerige notities, woordafleidingen, enz.
De formando Studio (1484) handelt over methode bij de studie in een langen brief aan Jacobus Barbirianus; het is humanistische paedagogie. Van het leeraarschap in de practijk had hij een afkeer. Verder schreef Agricola gelegenheidsgedichten,