noemd beleg als generaal der artillerie in dienst; volgens anderen werd hij 22 Juni 1595 in plaats van Charles de Levin, heer van Famars, tot meester-generaal van de artillerie aangesteld op een wedde van ƒ 400 's maands.
Werd hij in 1596 met Pieter Moyalen aangewezen om belangrijke geldelijke bedragen naar Prins Maurits te brengen, die zich toen in het belegerde Hulst bevond, en kruiste hij in dat jaar met een eskader in het Kanaal om Calais te hulp te komen, in 1599 was een grootscher taak voor hem weggelegd. Hoofdzakelijk als uitvloeisel van het besluit om tot het offensief over te gaan, maar ook gedeeltelijk om de talrijke matrozen bezig te houden, lastige ruwe gasten, die door het ophouden der handelsbetrekkingen met Spanje zonder werk waren en de havenplaatsen onveilig maakten, rustten de Staten een vloot uit, die 73 schepen telde. Deze vloot was bestemd om op de portugeesche en spaansche kust een of andere haven, hetzij Coruna òf Vigo, of een andere te bezetten en vandaar uit allen handel, ook dien der neutrale mogendheden, op Spanje en Portugal te beletten. Tot admiraal dier vloot werd 26 April 1599 (Catal. Herald. Tentoonst. no. 5174) Pieter van der Does benoemd, die om zijn dapperheid en minzamen omgang bij het scheepsvolk zéér gezien was. Zonder moeite werden dan ook de 3000 matrozen en 8000 man landingstroepen aangemonsterd; 21 Mei nam v. d D. van Prins Maurits, die zich toen te Bommel bevond, afscheid en stak eenige dagen later in zee. Het schijnt, dat Spanje gewaarschuwd was, want toen van der Does 11 Juni vóór Coruna verscheen, vond hij deze stad in staat van tegenweer gebracht en de kust van Spanje overal wèlbewaakt. De holl. admiraal vormde toen het plan naar de Canarische eilanden te stevenen en aldaar de zilvervloot uit Amerika af te wachten en te overrompelen, doch deze was hem vóór geweest en de eenige buit, dien hij behaalde, was die uit de stad Las Palmas, welke hij bestormde en veroverde, waarbij hij zelf gewond werd. Wat hem daar in handen viel, werd door Jan Gerbrandsz. naar het vaderland gebracht en van der Does zelf wilde nu naar Amerika stevenen om aldaar in Brazilië of
elders den vijand afbreuk te doen. Doch zoover kwam hij niet. Voor het eiland Santo Thomé gekomen, dacht hij aldaar de noodige ververschingen in te nemen, maar een hevige buikziekte openbaarde zich onder de manschappen der vloot. Vele schepelingen (15 officieren en ongeveer 1800 man) lieten het leven en ook v.d. Does, die zich nimmer wilde ontzien, was niet bestand tegen het moordend klimaat. Hij en zijn neef George (kol. 418) stierven op het eiland en werden er begraven. Zijn vloot, op de terugreis door stormen en ziekten geteisterd, bereikte in treurigen staat in 1600 de vaderlandsche havens.
Van der Does, in 1587 baljuw en dijkgraaf van Rijnland geworden en in het volgend jaar schout van Leiden, kocht 26 Jan. 1591 voor ƒ 13800 van de amsterd. familie Boel het huis ter Does, het stamoord van zijn geslacht, althans de overblijfselen ervan, en werd er 25 Juni d.a.v. door de douairière van Brederode mede beleend (‘huys en hoffstede ter Does, mitten hoff en singel en 11½ morgen landts’). Reeds 13 Oct. 1584 was hij beleend met de helft van 29 morgen, genaamd de hofstede ‘Achthoven’ in Leiderdorp, bij den dood van Philips, zijn broeder. Deze bezittingen lagen dicht bij het huis ter Does. Hij ving aan dit laatste huis geheel te restaureeren, om het voor zich en zijn gezin tot een vaste woonstede te doen strekken. Een afbeelding van het herstelde gebouw komt voor in Rademaker's Kabinet. Omstreeks dezen tijd