't huwelijk trad (1874) met mej. M.L. Frackers, hoofd eener meisjesschool voor meer uitgebreid lager onderwijs aldaar. Zijn echtgenoote overleed in 1901; hij zelf verliet toen de door hem geliefde Veluwe, om zich met der woon te Voorburg te vestigen (1902). Het huwelijk was kinderloos gebleven, zijn leven in vele opzichten eenzaam. Maar hij beminde de natuur en had een bijzondere liefhebberij in bloemen en planten; was daarbij wijsgeerig van aard en wist zich voortreffelijk te onderhouden met zijn lievelingsdichters Goethe, Schiller, Körner, Shakespeare, Shelley e.a.
Gedurende zijn meer dan 25-jarig verblijf te Apeldoorn en Beekbergen schreef Winkler Prins een groot aantal novellen en romans, opstellen over literatuur, aesthetica en schilderkunst in binnen- en buitenlandsche tijdschriften, waarvan wij noemen: Nederland, Onze Tolk, De Leeswijzer (eenige jaren was Prins hiervan redacteur); voorts De Banier, De Gids, De Nieuwe Gids en de Gazetta Piemontese. In laatstgenoemd tijdschrift eenige Lettre sull' Olanda.
Onder het pseudoniem Kaspar Brandt schreef hij een paar romans, n.l. De ondermeester van Aewerd. 2 dln. (1871) en De armband uit Japan (1876); onder zijn eigen naam de verhalen Ouders en kinderen. 2 dln. (1877) en Het Koningskind. 2 dln. (1878). Als dichter deed hij zich kennen in de bundels: Sonnetten (1885), Zonder sonnetten (1886) en Liefde's Erinnering (1887), en het was vooral door deze drie dichtbundels dat hij zich naam maakte. Vele zijner gedichten ‘met hun sterk sprekend gevoel voor de natuur en hun uitdrukkingsvollen rhythmus’ behooren tot het beste wat onze literatuur sinds 1880 heeft voortgebracht. Door Joannes Reddingius werd een nieuwe uitgave van Winkler Prins' gedichten bezorgd (1910; met goed gelijkend portret).
Willem Kloos getuigt van den apeldoornschen dichter: ‘Hij is geen hartstochtelijke natuur, met een hoog lyrisch accent en een langen ademtocht; met breede, vormenrijke vizioenen, kleurvol en licht of donker en zwaar; maar een fijne, heldere ziel, met een realistische plastiek, welke, vaak die van Jacques Perk nabij komt en met een weemoed, die zich dikwijls concentreert tot innigheid.’
Dat Jacob Winkler Prins met goed gevolg ook de schilderkunst beoefende, bleek op meer dan ééne tentoonstelling, o.a. op die van 1886 te Amsterdam gehouden, waar een door hem ingezonden stuk (Geldersch landschap) de bewondering van velen wegdroeg.
Zie: Kloos, Veertien jaar Literatuurgeschiedenis. 1880-1893 (1898), I, 150 en 202; II, 41; Verwey, Inleiding Nieuwe Nederl. dichtkunst (1906), 79; Joannes Reddingius, Gedichten van J. Winkler Prins (1910). Inleiding; voorts het tijdschrift Buiten 1910, 254.
Zuidema