als jur. stud. ingeschreven en verkreeg hij in hetzelfde jaar den doctorstitel in de beide rechten. Terzelfder tijd verscheen zijn boek: de Justitia Romanarum legum Libri duo: In quibus primum Ius Civile a communis scholae calumniis vindicatur (Lugd. Bat. 1634), opgedragen aan de Staten van Holland en Westfriesland. De schrijver doet zich kennen als onvervalscht Romanist; reeds in de opdracht heet het: ‘Mihi vero cum nihil Iure Civili Romanorum per omnia melius, aequius, sanctius constitutum esse constet’. Ter bestrijding van des auteurs denkbeelden trad zijn tijdgenoot Cyprianus Regneri ab Oosterga op met eene verhandeling: de Injustitia quarundam legum Romanarum Libri duo. Contra Jacobum Maestertium Jctum (Lugd. Bat. 1640), waarin tegen de gelijkstelling van het romeinsche recht met het goddelijk recht en de rede werd opgekomen. Spoedig antwoordde Maestertius met eene Defensa Opinio, waartegen Regneri dupliceerde: Duplicatio adversus Defensam Opinionem Jacobi Maestertii JC. (L.B. 1640).
Inmiddels was Maestertius in 1635 lector te Leiden geworden, en was hem het onderwijs van het leenrecht opgedragen. In hetzelfde jaar werd hij tot buitengewoon hoogleeraar te Utrecht beroepen, wat echter door hem werd afgeslagen. Door die eerbewijzen (‘multorum oculis in me conversis’, schrijft hij in de voorrede) voelde hij zich geroepen als proeve zijner bekwaamheid een repertorium der juridische literatuur samen te stellen, verschenen als: Sedes illustrium materiarum ex libris universi juris selectae. Annotatis auctoribus qui quamque scriptis suis illustrarunt (Lugd. Bat. 1636), waaraan is toegevoegd zijn: de Artificio juridice disputandi dissertatio.
In 1637 werd hij buitengewoon en reeds in 1639 gewoon hoogleeraar te Leiden, welken post hij tot zijn dood bekleedde, opgevolgd door Albertus Rusius. In 1653 was hij rector magnificus. Behalve het romeinsche recht, bleef hij ook na zijn benoeming tot hoogleeraar het leenrecht doceeren. Een groote verzameling van onder zijn leiding gehouden disputaties gaf hij uit onder den titel: Illustrium Materiarum prima rudimenta, CXLV Disputationibus comprehensa publicoque examini in Alma Leydensi Academia subjecta (Lugd. Bat. 1646).
Andere geschriften van zijn hand zijn: Tractatus tres. Quorum Primus de Lege commissoria in pignoribus. Alter de compensationibus. Tertius de Secundis nuptiis (Lugd. Bat. 1639, de titel vermeldt abusievelijk 1539); de Imminuendo labore studii iuridici dissertatio (Lugd. Bat. 1639), opgedragen aan zijn neef Johannes Karel van der Neesen, een korte uiteenzetting over de methoden van het rechtsgeleerd onderwijs; Exercitatio juridica, continens quaestionum de Jure primogeniturae Centuriam Singularem (Lugd. Bat. 1652). Ten nutte zijner leerlingen, om te gemoet te komen aan het bezwaar van onderling verschillende tekstuitgaven, bezorgde hij een uitgave van: Imp. Iustiniani Sacratissimi Principis, Institutionum sive elementorum libri IIII. Accessere ex Digestis tituli de Verborum Significatione et de Regulis Iuris (Lugd. Bat. 1643). Ter eere zijner geboortestad gaf hij in het nederlandsch eene Beschryvinge vande stadt ende landt van Dendermonde, midtsgaders de costumen, statuten ende usantien, soo wel vande stadt ende landt als van het princelyck leen-hof aldaer zijnde (Leyden 1646). In de Hollandsche Consultatiën vindt men eenige adviezen van zijn hand.
Zijn portret is gegraveerd door J. Suyderhoef naar een schilderij van N. van Negre.
Zie: M. Siegenbeek, Gesch. Leidsche Hooge-