onwankelbaar trouw en genoot diens volle vertrouwen. Maximiliaan maakte hem drost van Brabant en Limburg en stadhouder van Luxemburg. Hij was diens trouwste helper in de vlaamsche verwikkelingen en hielp (1485) Brugge en Gent bedwingen, waarna Maximiliaan hem en Philips van Kleef bij diens vertrek naar Duitschland met het stadhouderschap in de Nederlanden bekleedde. Hij nam (1486-7) aan het hoofd van het voetvolk deel aan den oorlog in Noord-Frankrijk, maar werd bij Béthune (28 Juli 1487) gewond en gevangen genomen. Eerst in den zomer van 1489 keerde hij uit de fransche gevangenschap terug, nadat het zware losgeld, waarvoor hij Vianden o.a. aan zijn broeder Johann moest verpanden, eindelijk betaald was. Hij bewerkte den vrede van Frankfurt (22 Juli 1489) tusschen Maximiliaan en Karel VIII. Bij de onderwerping van het onrustige Vlaanderen door Albrecht van Saksen bewees hij èn als diplomaat tegenover Karel VIII èn als krijgsman groote diensten, met name tegenover den afgevallen Philips van Kleef, ook als stadhouder in Vlaanderen. De val van Brugge (6 Dec. 1490) was vooral zijn werk; bij Gent en Sluis onderscheidde hij zich zeer. Hij werd (1492) door Maximiliaan belast met het terugeischen van diens dochter Margaretha te Parijs, maar slaagde niet. Onder den jongen aartshertog Philips bekleedde hij een niet minder aanzienlijke plaats in de Nederlanden; hij was voorzitter van den Grooten Raad, welk ambt Maximiliaan hem had doen opdragen (1494). Hij behoorde dan ook tot diens aanhangers, terwijl Busleyden en Chièvres een eigen nederlandsche staatkunde wenschten. Zijne bezittingen vermeerderde hij, door ruiling met Willem van Gulik, met Diest, Sichem, Zeelhem en het burggraafschap van Antwerpen; later (1501) door koop met Roosendaal,
Wouw en Nispen. Hij heeft (1501) de verloving van den zeer jongen prins Karel met Claude, dochter van Lodewijk XII van Frankrijk, bewerkt en werd bij het vertrek van Philips naar Spanje (Nov. 1501) algemeen stadhouder der Nederlanden, welk ambt hij met hulp van een raad tot zijn dood bekleedde, voortdurend trachtend naar handhaving van orde en vrede, ook met hertog Karel van Gelre, dien hij tijdens diens gedwongen verblijf aan het bourgondische hof onder zijn toezicht had gehad. Hij stond bekend als eerlijk en betrouwbaar staatsman en veldheer en schitterend edelman en was algemeen bemind om zijn groote welwillendheid; zijne neiging tot weelde toonde hij op menig tournooi en door den bouw van zijn paleis te Brussel; zijn levensgedrag liet overigens veel te wenschen over. Hij werd in de Groote kerk te Breda begraven in het graf van zijn grootvader Engelbert I; zijn neef Hendrik liet hem hier door een italiaansch beeldhouwer, Thomas van Bologna, een prachtige marmeren graftombe met zijn beeltenis oprichten. Van andere portretten vermelden wij een miniatuur in het Guldenvlies-ridderboek in de kon. bibl. te 's Gravenhage en een geschilderd glas in Onze Lieve Vrouwe-kerk te Antwerpen, beide afgebeeld in Roest van Limburg, Het kasteel van Breda 24, 28. Zijn fiere zinspreuk was: ‘Ce sera moi Nassau!’; hij had haar aangenomen als ridder van het Gulden Vlies. Hij was (19 Dec. 1468) gehuwd met Cimburga, markgravin van Baden (geb. 15 Mei 1450; gest. te Breda 5 Juli 1501), bij wie hij geen kinderen had; hij liet slechts één bastaardzoon, Jan, na, bij zijne geliefde Catharina van Haeften.
Vgl. over hem behalve de kronieken uit en geschiedwerken over zijn tijd: Münch, Geschichte des Hauses Nassau-Oranien III, 85 vlg.; C.A.