Bloeiende vissersstad. - Die uitbreiding brengt rijkdom. In 1401 wordt een nieuw stadsplan getekend; in 1446 worden de oude zuidelijke wallen uitgediept en ingericht tot een veilige vissershaven, gelegen langs de ten Westen gelegen eerste havengeul, die thans bezet is door het Kursaal. De bloei der haven verwekt naijver en geschillen met Brugge, Oudenburg, Nieuwpoort, Damme en Sluis, de oude havensteden. Vooral om haar vermaarde visbehandeling, waarbij Gillis Beukels en Jacob Kien een belangrijke rol speelden, is
Oostende voor het beleg. - 1585.
de stad bekend tot diep in Frankrijk en Spanje. In 1478 legt de Bisschop de eerste steen van de toren ener nieuwe kerk; het is de oude toren naast de huidige hoofdkerk. Het verbond met Brugge tegen Maximiliaan van Oostenrijk bracht echter dood en vernieling voor Oostende; na de verzoening kent de stad een nieuwe bloei, die vele vreemden lokt.
Het ‘beleg van het nieuwe Troje’. - Deze 17de-eeuwse omschrijving wijst op de droevigste bladzijde van Oostende's verleden. Spijts de plakkaten infiltreerden de protestanten in groten getale in de stad. De stadsversterkingen waren nog maar in opbouw toen de Geuzen reeds binnenvielen; Nederlandse, Franse en Engelse protestanten werden meester in Oostende. De eerste belegering van de stad begon in 1584: de belegerden staken de oostelijke duinenberm door en openden aldus een nieuwe havengeul, de thans nog bevaarde.
Maximiliaan van Oostenrijk
Maurits van Oranje
Spinola
De strijd zou maar in 1604 beslecht worden door Aartshertog Albrecht; de stad was een puinhoop geworden; 70 à 100.000 strijders waren omgekomen en van de 5.000 oorspronkelijke Oostendenaars bleef maar een handvol over.
Oostende zeehaven. - Na de oorlog verandert het stadsbeeld wederom helemaal, vooral door het dempen van de westergeul en het uitdiepen van de oostelijke. Maar het sluiten van de Schelde schijnt grotere toekomstmogelijkheden te zullen scheppen: de corlog met Frankrijk verhindert het, zodat Oostende enkel op haar onverschrokken zeeschuimers kan bogen: Jan Jacobsen, Jacobus Besage, Filips Van Maestricht. De Capucienen en later de Oratorianen, die de eerste humaniora stichten, verheffen het geestelijk peil der nieuwe bevolking.