Vrouwekerk te Aken en van de Metropolitaankerk te Keulen, en verkreeg, dat hij werd aangesteld als proost van St. Kunibert te Keulen en van St. Pieter te Mainz. Of hij al deze beneficies tegelijk in bezit had, blijkt niet. Terwijl hij in Rome verbleef, ontving hij 28 Januari 1605 een schrijven van de aartshertogen Albert en Isabella met het verzoek om ad interim hunne zaken te Rome te behartigen, wijl zij van zijne bekwaamheid overtuigd waren. Herman O. verstond zich met den Paus om èn als auditor èn als diplomaat twee landen gelijk te dienen, 16 Apr. 1605. L.V. Goemans in Bijdragen Gesch. Hertogdom van Brabant VI (1907) en VII (1908) bespreekt uitvoerig de belangrijke diplomatieke loopbaan van Ortenberg met al de moeilijkheden, verbonden aan de vele opdrachten en werkzaamheden. Hij verhaalt zijn slagen, zijn mislukken, zijn voortdurende klachten over geldgebrek en zijn hoop om voor zijn trouwe diensten beloond te worden, alles in het kort naar verschillende deelen in fol. in het Rijksarchief te Brussel, behelzende de briefwisseling tusschen den gezantresident en de aartshertogen (Papiers
d'état et de l'audience no. 437-442).
Ortenberg kon niet altijd van den Paus verkrijgen hetgeen de aartshertogen verlangden; beter slaagde hij erin om hulp te verkrijgen voor de Nederlanden. De Paus, Paulus V, spoorde den gezant in iedere audiëntie steeds aan om de Aartshertogen tot den vrede te bewegen, en legde er den nadruk op, dat men ten minste de gewetensvrijheid voor de Katholieken moest vergen. Maart 1608 gaf de Paus aan Ortenberg uitleg, hoe de Koning van Frankrijk steeds voortging den vrede te beletten. Vele onderhandelingen en veel werk van den gezant vergde de troonopvolging in Kleef en Gulik, waarin eveneens de Koning van Frankrijk stookte. Behalve de drukke onderhandelingen over benoemingen, pensioenen en indulten, over de geschillen der hoogeschool te Leuven, vertegenwoordigde hij de Aartshertogen bij het aanbieden van een geschenk van 25000 kronen aan de O.-L.-Vrouwekerk te Loreto. Hij was de tusschenpersoon om hertog Albrecht over te halen beschermer te worden der basiliek der Bernardijnen van Santa Croce, welke vroeger de kardinaalstitel van den Aartshertog was. Ortenberg wenschte, dat de hoofdsecretaris van het gezantsbestuur, die reeds onder zijn voorgangers trouw gediend had als hulpsecretaris, Pieter Blanchebiel, uit een goede burgerfamilie te Zutphen, 1552 geboren, in bediening aan het hof der Aartshertogen zou komen. Deze was een uitmuntend Katholiek en een trouw dienaar, die genoegzaam op de hoogte was der latijnsche, spaansche, italiaansche, fransche, duitsche en nederlandsche talen. Doch hij kon niets voor hem verkrijgen. Ortenberg wilde kardinaal worden, doch alles, wat de Aartshertogen en bevriende kardinalen daartoe in het werk stelden was verloren moeite. Hij bleef ‘ad interim’ aan de legatie en jammerde steeds, dat zijn jaarwedde niet regelmatig betaald werd. Hij hoopte des te meer op het bisdom Atrecht, hem door de Aartshertogen beloofd. Toen 23 Mei 1609 het bisdom Kamerijk open kwam, stelde hij bij al zijne invloedrijke
vrienden zijn kandidatuur. Richardot, de bisschop van Atrecht, was hem voor, doch hij verkreeg Nov. 1609 den bisschoppelijken zetel van Atrecht, dien Richardot verlaten had.
Geen der kandidaten, die Ortenberg voorstelde om hem te Rome op te volgen, werd benoemd. Tot Sept. 1610 bleef hij op zijn post te Rome, toen zijn opvolger aankwam. Steeds draalde Ortenberg om te vertrekken, omdat hij nog hoopte op het kardinaalschap. Dit mislukte echter;