soorten in zijn ‘Const van Rhetoriken’, o.a. het Sermoen van Sente Reinhuut, een parodische preek over den heilige der drinkebroers. Hij zelf verklaart (Const 212) dat hij 36 esbatementen, 38 tafelspelen ‘zom in prenten’ (d.i. sommige gedrukt), 12 ‘staende’ spelen van zinne (d.i. voor vast tooneel) en 30 wagenspelen heeft vervaardigd. Van die gedrukte stukken is niets meer bekend. Ook zijn liedekens zullen althans gedeeltelijk reeds tijdens zijn leven gedrukt zijn, daar hij in zijn theorie (Const 174) de leerlingen aanbeveelt zijn ‘liedekins boucxkin’ te lezen. Hij noemt nog met name als zijn werk drie spelen: Pieters legende, Bloedsturtijnghe (dat in de paaschdagen van 1524 door de kamer Pax Vobis met subsidie der stad te Audenaerde is gespeeld) en t Vonnesse van Paris van Trooyen.
De Castelein is een typische figuur van den aanvang der 16e eeuw, wereldsch geestelijke, maar bovenal zich voelend kunstenaar. Hij bezingt het lief en leed van de drinkbank en van de min uit eigen ervaring; hij had ook een zoon, genaamd Abraham, voor wien hij in 1547, toen deze 28 jaar was, een lijfrente kocht, en die later bij de uitgave van zijn vaders werk geïnteresseerd zal zijn geweest. Als officieele dichter bezingt hij de overwinningen van Karel V en de geboorte van den lateren koning Philips II. De Historie van Pyramus en Thisbe besluit hij wel met een geestelijke uitlegging, maar zij is in haar geheel toch ook geenszins tot de stichtelijke poëzie te rekenen. Het meest kenmerkend voor den geest van zijn tijd en voor zijn eigen kunnen is De Const van Rhetoriken, zijn hoofdwerk, dat hij in 1548 schreef of voltooide, dat in precieuse, thans moeilijk te waardeeren, zeer vaak ook moeilijk te begrijpen taal de waardigheid der dichtkunst bezingt en de regels voor haar beoefening stelt. Die regels bevatten voornamelijk eischen van vorm, van schoonheid en welluidendheid, in het bijzonder van het rijm. Na Boendale's ‘de kunst om de waarheid’, predikt de Const van Rhetoriken duidelijk ‘de kunst om de kunst’, althans om den ‘schoonen vorm’.
Hij achtte zich tot het schrijven van zulk een groot opgezet lof- en leerdicht geroepen als aanzienlijk dichter met een levenslange ervaring en zeker ook als man van klassieke opvoeding. De klassieken meende hij te kennen; in de rhetorica van zijn dagen zag hij de rechte voortzetting der oude dicht- en redekunst. Romeinsche dichters en redenaars noemt hij telkens als voorgangers en leermeesters, een enkele maal vertaalde hij uit het latijn, schreef ook zelf latijnsche verzen; klassieke metra kent hij en tracht ze zijn leerlingen door nederlandsche voorbeelden te verduidelijken. De vele dichtkunstjes en knutselwerkjes, waarover men hem gewoonlijk hard valt, veroordeelde hij ook zelf goeddeels als onbeduidende aardigheden. Voor de opsomming en verklaring der versvormen volgde hij hoofdzakelijk een fransch prozawerkje over hetzelfde onderwerp van Jean Molinet (uitgegeven door Langlois, Recueil d' Arts de seconde Rhétorique, 1902). Hij staat echter in zijn oordeel zeer onafhankelijk van den waalschen leermeester en verscheidene van zijn merkwaardigste stellingen zijn zeker niet aan dezen ontleend; zoo komt de belangrijke uitspraak over de verslengte overeen met een verklaring van Vives en is alzoo ook gegrond op een weliswaar verkeerd toegepaste waarneming bij de klassieken.
De invloed van de Castelein's voorschriften is ook in Noord-Nederland zeer duidelijk merkbaar, en niet alleen bij de latere tot dorpssocieteiten verworden rederijkkamers, maar juist ook in de 16e eeuw bij hen, die als inleiders van den komenden