ook ‘superintendent van den regiment en policie der stede van Leyden’ (1500-1510), gedurende welke hij ‘die voirs. stede van Leyden brachte tot sulcken staet dat se machtig was te betaelen alle die jaerlycke renten ende lasten van den steede ende daerenboven was machtig zijn G.H. jaerlics matelicken te dienen in en synden Genaden beiden ende affairen enz.’ Ook werd hij ‘geordonneert totten ontfanck van de penningen, die nootclyck waeren geheeven ende opgebeurt te worden tot beschermenisse van den lande van Holland, overmits die oorloge van Gelre’. Ofschoon hij zulks getrouwelijk deed, verwierf hij echter de goedkeuring van den keizer niet en werd als raad-ordinaris ontslagen, zonder dat hij eenig salaris genoot, terwijl er een aanmerkelijke som in overschot was. Hierop werd hij op bevel van Karel V pensionaris van Dordrecht, wier rechten hij moedig voorstond en verdedigde, vooral in den twist over het stapelrecht. Hierdoor maakte hij zich vele vijanden en haalde hij zich inzonderheid den haat van den advokaat van Holland, Albregt van Loo, die tevens raad van den vorst was, op den hals. Op vele beschuldigingen ten hove aangebragt, werd hij afgezet en uit Dordrecht gebannen, 't geen hij vooral aan den wrok van den stadhouder van Holland, graaf Hendrik van Nassau, bij wien hij reeds vroeger in ongunst geraakt was, toeschreef.
Kort daarop, toen de politiek van de landsregeering een andere richting had genomen, werd hij in zijn eer en waardigheid hersteld. Men schrijft die herstelling doorgaans aan de tusschenkomst van paus Adriaan, zijn vriend, en den gewezen leermeester van Karel V toe, doch, volgens den hoogleeraar Fruin, zonder grond, omdat de pensionaris te gelijk met de zaak, die hij gediend had, met het recht van Dordrecht, gezegevierd heeft.
Aan veranderde inzichten van 's keizers raad, niet aan de gunst van een beschermheer, was het herstel van mr. Florys toe te schrijven. Dat hij zich evenwel aan Adriaan, toen nog bisschop van Tortosa zoowel in het belang van de stad als van zich zelve gewend heeft, blijkt uit het door hem opgesteld Register aangehaald in de door de maatschappij van Ned. letterkunde uitgegeven Informacie upt Stuck der verponding, waarin wij vermeld vinden dat de stad den 29sten April 1518 ‘aen mijnheer de Tortosa cardinael’, een brief van credentie heeft gezonden ‘van hetgeen mr. Florys hem vanwege de stad zou laten weten’ en dat mr. Florys dien brief ‘met seeckere instructie ende een inventaris’, door zijn neef Aerndt van Wijngaerden heeft laten bestellen. Dat daarop den 2den Aug. antwoord gekomen is van den kardinaal, van 16 Juli inhoudende dat hij nog geen tijd heeft gehad om de stukken te onderzoeken, maar dat hij, zoodra hij gelegenheid had, ze visiteren zou, ‘ende daerinne doen’ etc.