Biografisch overzicht
Jan De Cuyper werd geboren in Veurne op 26 augustus 1896, als zevende van de tien kinderen van August De Cuyper en Anna-Elisabeth Machiels.
Hij geniet lager onderwijs aan de Rijksmiddelbare School in Brugge (1901-1908), waar zijn vader direkteur is.
Studeert aan het Sint-Amandskollege in Kortrijk van 1908 tot 1913, waar hij o.m. leerling is van Caesar Gezelle, Emiel Van Cappel en Michiel English. Hij beëindigt zijn oude humaniora evenwel in de Retorika van het Brugs Sint-Lodewijkskollege in 1913-1914.
Wijsbegeerte en teologie aan het Groot Seminarie van Brugge van april 1915 tot augustus 1920. Hij is er archivaris van het rijk en oud archief, grotendeels dat van de Duinenabdij. President is C. Callewaert, bekend historicus en liturgist. Priesterwijding op 29 mei 1920.
Studeert geschiedenis aan de Leuvense universiteit van 1920 tot 1922. Hij sticht er samen met Prof. L. Van der Essen, Hendrik Elias en Jan-Albert Goris (Marnix Gijsen) de Vlaamse Geschiedkundige Kring.
In september 1922 wordt hij poësisleraar aan het Sint-Lodewijkskollege te Brugge. Hij sticht er de ‘Katholieke Oud-Studentenbond Brugge’ (K.O.S.B.). Hij is intussen ook medestichter van de Brugse Gidsenbond; hij geeft er in 1926-27 de lessen over de ‘Geschiedenis van Brugge’.
In september 1927 wordt hij weggepromoveerd tot onderpastoor in Desselgem. In 1929 volgt hij Al. Walgrave op als lid van het Guido Gezellekomitee; verzorgt de uitgave van Gezelles Tijdkrans in de Jubileumeditie van Baur en Allossery. Hij sticht in Desselgem de nog altijd bloeiende Davidsfondsafdeling.