schilderijen kreeg Philips uit het geconfisceerde paleis van Willem van Oranje in 1568. Uit de rekeningen van de O.L.Vr. broederschap van de St. Janskerk te 's Hertogenbosch weten wij, dat Philips de Schoone het Jongste Gericht bestelde. In het jaar 1492 werden er glazen voor de St. Janskerk gemaakt door W. Lombarts naar de teekeningen van H. Bosch. Beroemd werd B. door het Mariaaltaar voor O.L.Vr. Broederschap van 31 Jan. 1508-09. Hij maakte nog meer schilderijen voor de St. Janskerk, waarschijnlijk de zes schilderijen, die zich in 1611 nog aldaar bevonden, maar sedert 1629 er uit verdwenen zijn. In 1512 schildert hij vaandels voor den Bosch. In 1516 wordt er een verzoeking van St. Antonius genoemd in den inventaris van Margaretha van Oostenrijk.
H. Bosch is van belang als illustrator en als landschapschilder. Wel is B. in enkele opzichten decoratief, b.v. wat de toppen zijner boomen betreft en bracht hij daardoor iets nieuws, maar niet nieuw is hij, wat het landschap verder aangaat. Ouderwetsch is hij bij figuren door zijn hardheid en het kantige der uitdrukking; vooral de vrouwelijke figuur weet hij niet goed weer te geven. Hij is geen goed portrettist, zijn gestalten zijn zeer smal, en zoo goed als alleen van belang is bij hem de uitdrukking van den omtrek. Bosch is eenzijdig als psycholoog, hij zwelgt in het uitdrukken van het booze, hij geeft menschen weer met oude koppen, slimheid spreekt uit hun trekken, de lijnen hunner kleeding zijn niet stijf of gedrongen, doch eng; zijn heiligen lachen dom. Typeerend voor Bosch is het middeleeuwsche, moraliseerende, het allegorische en de satyrische fantasie, hierdoor is hij beroemd geworden; Philips II hield er van. Het waren geen droomen, die hij schilderde, maar het waren als het ware de gemeenschapsgoederen van het volk, die hij tot uiting bracht; B. vond een geheel nieuwe reeks van monsters en gedrochten uit.
Waar zijn nu echter B.'s jeugdwerken? Justi heeft er naar gezocht onder de historische voorstellingen: een jong kunstenaar in de 15de eeuw begon met de gewone thema's als de aanbidding der drie koningen bijv. Er zijn er drie van Bosch van omstr. 1470-90; dan was ook geschikt als onderwerp voor een jong kunstenaar de passievoorstelling, de tooneelachtige vooral. Aan het einde van zijn loopbaan gekomen, eindigde B. ten slotte met het weergeven van de gezichtsuitdrukking in enkele koppen. Een speciaal onderwerp van B. is ook de verzoeking van St. Antonius. Het was geen nieuw thema, maar de manier van weergeven is, van een kunstzinnig oogpunt gezien, van belang nl. om den vuurgloed op den achtergrond (ontbreekt slechts op een ‘verzoeking’ in het Prado). Bosch' werk bleef van het begin tot het einde typisch Hollandsch.
Zijn hoofdwerken zijn: het driedeelig altaar met verzoeking van St. Antonius in Lissabon, de tuin van de aardsche genoegens, de ‘Hooiwagen’ in het Escoriaal, de tafelschildering met de zeven hoofdzonden in dezelfde verzameling. Dan kent men Bosch als zedenschilder in de ‘Blawe Barke’, ‘Blawe Schuite’, en in ‘het Narrenschip’ (in het Rijksmuseum te Amsterdam, te leen uit het Louvre te Parijs); verder als schilder van den ‘steensnijder’, den ‘goochelaar’, den ‘Verloren Zoon’. Veel van zijn schilderijen zijn verloren gegaan, vooral die in de manier van Brueghel. Bosch' werken herinneren aan Geertgen tot St. Jans, aan den Meester der Vrouwelijke Halffiguren. Zijn werk moet ook grooten invloed in de Nederlanden gehad hebben, zooals blijkt uit het groot aantal copiÄ—en en navolgingen vooral die van Herry met de Bles,